2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-6,7,8,9,10-pentahydrocycloheptathieno[2,3-d]pyrimidine-4-thione | 1246558-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-6,7,8,9,10-pentahydrocycloheptathieno[2,3-d]pyrimidine-4-thione
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(3-sulfanylidene-8-thia-4,6-diazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1(9),2(7),5-trien-5-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1246558-42-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₉S₃
• 分子量: 598.719
• InChiKey: QPZUIKDMJBIUFK-ZVQINVJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-6,7,8,9,10-pentahydrocycloheptathieno[2,3-d]pyrimidine-4-thione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到2-(β-D-glucopyranosylthio)-6,7,8,9,10-pentahydrocycloheptathieno[2,3-d]pyrimidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2,4-二硫酮及其S-糖苷类似物的合成作为潜在的抗病毒药和抗菌剂

  摘要：

  以前，我们合成并评估了几种噻吩并嘧啶衍生物，它们含有通过2至4个原子的间隔基与C-2处的嘧啶-2-硫酮核连接的杂环取代基，作为潜在的抗HIV-1和抗菌剂。同样，从文献中，S-取代的嘧啶-4-酮A和B表现出令人感兴趣的抗HIV-1活性。为了进一步研究其合成，工具和生物学活性，我们合成了几种新的衍生自噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-2,4-二硫酮（3a，b）这些化合物被设计为包含在C-2处直接连接至噻吩并嘧啶核的杂环取代基。此外，还制备了衍生自2-硫代噻吩并嘧啶的各种相关的三唑并[4，3- a ]苯并噻吩并[2，3- d ]嘧啶作为等排物。中合成的衍生物3 - 18，化合物3a中，图8A，图10A，13A和14A分别示出了在128毫克/毫升或更少完全抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.060
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 、 1,3-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclohepta(b)thieno[2,3-d]pyrimidine 在 ammonium sulfate 、 六甲基二硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-6,7,8,9,10-pentahydrocycloheptathieno[2,3-d]pyrimidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2,4-二硫酮及其S-糖苷类似物的合成作为潜在的抗病毒药和抗菌剂

  摘要：

  以前，我们合成并评估了几种噻吩并嘧啶衍生物，它们含有通过2至4个原子的间隔基与C-2处的嘧啶-2-硫酮核连接的杂环取代基，作为潜在的抗HIV-1和抗菌剂。同样，从文献中，S-取代的嘧啶-4-酮A和B表现出令人感兴趣的抗HIV-1活性。为了进一步研究其合成，工具和生物学活性，我们合成了几种新的衍生自噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-2,4-二硫酮（3a，b）这些化合物被设计为包含在C-2处直接连接至噻吩并嘧啶核的杂环取代基。此外，还制备了衍生自2-硫代噻吩并嘧啶的各种相关的三唑并[4，3- a ]苯并噻吩并[2，3- d ]嘧啶作为等排物。中合成的衍生物3 - 18，化合物3a中，图8A，图10A，13A和14A分别示出了在128毫克/毫升或更少完全抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.060