1,3-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclohepta(b)thieno[2,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 1,3-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclohepta(b)thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 1,5,6,7,8,9-Hexahydro-2H-cyclohepta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dithione；8-thia-4,6-diazatricyclo[7.5.0.02,7]tetradeca-1(9),2(7)-diene-3,5-dithione
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S₃
• 分子量: 268.428
• InChiKey: OARIZUYHEJHGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 、 1,3-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclohepta(b)thieno[2,3-d]pyrimidine 在 ammonium sulfate 、 六甲基二硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-6,7,8,9,10-pentahydrocycloheptathieno[2,3-d]pyrimidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2,4-二硫酮及其S-糖苷类似物的合成作为潜在的抗病毒药和抗菌剂

  摘要：

  以前，我们合成并评估了几种噻吩并嘧啶衍生物，它们含有通过2至4个原子的间隔基与C-2处的嘧啶-2-硫酮核连接的杂环取代基，作为潜在的抗HIV-1和抗菌剂。同样，从文献中，S-取代的嘧啶-4-酮A和B表现出令人感兴趣的抗HIV-1活性。为了进一步研究其合成，工具和生物学活性，我们合成了几种新的衍生自噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-2,4-二硫酮（3a，b）这些化合物被设计为包含在C-2处直接连接至噻吩并嘧啶核的杂环取代基。此外，还制备了衍生自2-硫代噻吩并嘧啶的各种相关的三唑并[4，3- a ]苯并噻吩并[2，3- d ]嘧啶作为等排物。中合成的衍生物3 - 18，化合物3a中，图8A，图10A，13A和14A分别示出了在128毫克/毫升或更少完全抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.060
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氨基-5,6,7,8-四氢-4H-环庚基[b]噻吩-3-甲腈 在 吡啶 作用下， 以76%的产率得到1,3-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclohepta(b)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2,4-二硫酮及其S-糖苷类似物的合成作为潜在的抗病毒药和抗菌剂

  摘要：

  以前，我们合成并评估了几种噻吩并嘧啶衍生物，它们含有通过2至4个原子的间隔基与C-2处的嘧啶-2-硫酮核连接的杂环取代基，作为潜在的抗HIV-1和抗菌剂。同样，从文献中，S-取代的嘧啶-4-酮A和B表现出令人感兴趣的抗HIV-1活性。为了进一步研究其合成，工具和生物学活性，我们合成了几种新的衍生自噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-2,4-二硫酮（3a，b）这些化合物被设计为包含在C-2处直接连接至噻吩并嘧啶核的杂环取代基。此外，还制备了衍生自2-硫代噻吩并嘧啶的各种相关的三唑并[4，3- a ]苯并噻吩并[2，3- d ]嘧啶作为等排物。中合成的衍生物3 - 18，化合物3a中，图8A，图10A，13A和14A分别示出了在128毫克/毫升或更少完全抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.060

文献信息

• Studies with Polyfunctionality Substituted Heterocycles: Novel Syntheses of Thienopyrimido-1,2,4-triazoles
  作者：A. B. A. El-Gazzar、M. I. Hegab、S. A. Swelam、A. S. Aly

  DOI：10.1080/10426500210219

  日期：2002.1.1

  Several 3-substituted-(un)-cyclohepta(b)thieno[2,3-d]pyrimido[3,4-a]-1,2,4-triazoles 10, 11, 12, 13, and 14 were prepared by reaction of an appropriate substituted 2-amino-3-cyanothiophene 1 with aliphatic acids or benzoyl chloride. Also the fusion of 1 with urea, thiourea to give the corresponding 2-oxo or thioxo-4-aminopyrimidine derivatives 6a, b and other reactions of compound 1 are reported.
• Synthesis of substituted thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dithiones and their S-glycoside analogues as potential antiviral and antibacterial agents
  作者：Hend N. Hafez、Hoda A.R. Hussein、Abdel-Rahman B.A. El-Gazzar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.060

  日期：2010.9

  as potential anti-HIV-1 and antimicrobial agents. Also, from the literature, S-substituted pyrimidin-4-ones A and B exhibited interesting anti-HIV-1 activity. To further investigate the synthesis, tools and biological activities, we synthesized several new thienopyrimidine derivatives derived from thieno[2,3-d]-pyrimidine-2,4-dithione (3a,b) The compounds were designed to comprise the heterocyclic substituents

  以前，我们合成并评估了几种噻吩并嘧啶衍生物，它们含有通过2至4个原子的间隔基与C-2处的嘧啶-2-硫酮核连接的杂环取代基，作为潜在的抗HIV-1和抗菌剂。同样，从文献中，S-取代的嘧啶-4-酮A和B表现出令人感兴趣的抗HIV-1活性。为了进一步研究其合成，工具和生物学活性，我们合成了几种新的衍生自噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-2,4-二硫酮（3a，b）这些化合物被设计为包含在C-2处直接连接至噻吩并嘧啶核的杂环取代基。此外，还制备了衍生自2-硫代噻吩并嘧啶的各种相关的三唑并[4，3- a ]苯并噻吩并[2，3- d ]嘧啶作为等排物。中合成的衍生物3 - 18，化合物3a中，图8A，图10A，13A和14A分别示出了在128毫克/毫升或更少完全抑制。