3,6-bis(trifluoromethyl)-9H-carbazole | 1355001-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(trifluoromethyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-bis(trifluoromethyl)carbazole
• CAS: 1355001-50-1
• 化学式: C₁₄H₇F₆N
• 分子量: 303.207
• InChiKey: MOTSKOMBIKXMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(trifluoromethyl)-9H-carbazole 在 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (1E)-1-[11,11-difluoro-16,21-bis(trifluoromethyl)-10-aza-12-azonia-11-boranuidahexacyclo[10.10.1.02,10.03,8.013,18.019,23]tricosa-1,3,5,7,12(23),13(18),14,16,19,21-decaen-9-ylidene]-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-Based Boron Dipyrromethenes (BODIPYs): Facile Synthesis, Structures, and Fine-Tunable Optical Properties

  摘要：

  Carbazole-based BODIPYs were synthesized in three steps using an organometallic approach consisting of sequential Ir-catalyzed borylation, Suzuki-Miyaura coupling, and boron complexation. Various substituents were introduced into the carbazole moiety, and large substituent effects were confirmed by means of absorption spectroscopy, cyclic voltammetry, and DFT calculations. Dibenzocarbazoles were also converted into the corresponding BODIPYs.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01363
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-N-[4-(三氟甲基)苯基]苯胺 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以64 %的产率得到3,6-bis(trifluoromethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  伯和仲苄基 C-H 键亲核胺化的通用光催化策略

  摘要：

  我们报告了一种可见光光氧化还原催化的方法，该方法能够使伯和仲苄基 C(sp 3 )–H 键发生亲核胺化。一种新型酰胺基自由基前体和有机光催化剂串联作用，通过顺序氢原子转移（HAT）和氧化自由基-极性交叉将伯和仲苄基C(sp 3 )–H键转化为碳正离子。生成的碳正离子可以被各种以N为中心的亲核试剂拦截，包括腈（Ritter 反应）、酰胺、氨基甲酸酯、磺酰胺和唑类，以便在统一的反应条件下构建药物相关的 C(sp 3 ) –N键。机理研究表明，HAT 是酰胺自由基介导的，并且光催化剂通过还原猝灭途径发挥作用。这些发现建立了一种温和、无金属和模块化的方案，用于将 C(sp 3 )–H 键快速多样化至胺化产物库。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04912

文献信息

• [EN] AZEPANYL-DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME WITH ANTIPARASITIC ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉPANYLE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES À ACTIVITÉ ANTI-PARASITAIRE LES CONTENANT
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016000827A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides compounds of Formula (i). Furthermore, pharmaceutical compositions are provided comprising at least one compound of Formula (i), for the treatment of parasitic diseases including malaria, as well as neurodegenerative diseases.

  本发明提供了化合物的结构式（i）。此外，提供了包含至少一种结构式（i）化合物的药物组合物，用于治疗包括疟疾在内的寄生虫病以及神经退行性疾病。
• A NaH-promoted N-detosylation reaction of diverse p-toluenesulfonamides
  作者：Wanwan Sun、Xiaobei Chen、Ying Hu、Huihui Geng、Yuanrui Jiang、Yuxin Zhou、Wenjing Zhu、Min Hu、Haohua Hu、Xingyi Wang、Xinli Wang、Shilei Zhang、Yanwei Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152442

  日期：2020.10

  features cheap reagent, convenient operations, mild reaction conditions and broad substrate scope. Moreover, this study revealed that the loading of NaH in tosylation reactions of nitrogen-containing compounds with NaH as a base in DMA or DMF should be controlled due to the possibility of adverse detosylation.

  据报道，由NaH介导的各种Ts保护的吲哚，氮杂杂环，苯胺和二苄基胺的解毒反应。该方法试剂便宜，操作方便，反应条件温和，底物范围广。此外，这项研究表明，由于可能发生不利的脱甲苯基作用，因此应控制在含氮化合物以NaH为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中NaH的负载量。
• 一种三嗪衍生物及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN108239072A

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明公开了一种三嗪衍生物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物以三嗪为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明化合物作为有机电致发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
• Aggregation‐Induced Circularly Polarized Luminescence from Boron Complexes with a Carbazolyl Schiff Base
  作者：Chihiro Maeda、Shuichi Nomoto、Kazuto Takaishi、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/chem.202001463

  日期：2020.10.9

  A variety of carbazolyl‐appended Schiff bases were readily synthesized from 1‐formylcarbazoles and aniline derivatives. Boron complexation of the resulting ligands allowed for facile preparation of new carbazole‐based BODIPY analogues showing solid‐state fluorescence. Furthermore, some dyes were converted into chiral compounds through the Et2AlCl‐mediated incorporation of a binaphthyl unit. The chiral

  很容易从1-甲酰基咔唑和苯胺衍生物合成各种加有咔唑基的席夫碱。硼与配体的络合可以方便地制备基于咔唑的新BODIPY类似物，并显示出固态荧光。此外，一些染料通过Et 2 AlCl介导的联萘单元的结合而转化为手性化合物。手性染料表现出聚集诱导的荧光和圆偏振发光（CPL）与Φ ˚F和克LUM向上的0.22和-3.5×10 -3分别，在固体状态。通过晶体堆积分析和DFT计算可以很好地表征固态荧光和CPL。
• [EN] PIPERIDINYLCARBAZOLE AS ANTIMALARIAL<br/>[FR] PIPÉRIDINYLCARBAZOLE COMME ANTIPALUDIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014108168A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present invention provides compounds of Formula (I) for the treatment of parasitic diseases including malaria, as well as neurodegenerative diseases. Formula (I) wherein R3, R4, X and Y have the meaning given in claim 1.

  本发明提供了化合物的公式（I），用于治疗包括疟疾在内的寄生虫病和神经退行性疾病。公式（I）中R3、R4、X和Y的含义如权利要求书中所述。