8-oxaundec-10-yn-1-ol | 1171122-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-oxaundec-10-yn-1-ol
• 英文别名: 7-(prop-2-yn-1-yloxy)heptan-1-ol；7-Prop-2-ynoxyheptan-1-ol；7-prop-2-ynoxyheptan-1-ol
• CAS: 1171122-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VDMCLRBVWBDJJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxaundec-10-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1³-amino-4,12-dioxa-2-aza-1(1,4)-benzenacyclopentadecaphan-3-one
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电芳香胺化反应选择性合成平面手性大环化合物

  摘要：

  已经通过手性磷酸催化使偶氮二羧酸盐对映选择性亲电芳香胺化，开发了一种有效的不对称合成平面手性大环化合物的方法。使用这种方法生成了一系列具有不同长度（12 元至 19 元）和各种官能团的平面手性大环，具有高至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202201064
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 、 3-溴丙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以44%的产率得到8-oxaundec-10-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电芳香胺化反应选择性合成平面手性大环化合物

  摘要：

  已经通过手性磷酸催化使偶氮二羧酸盐对映选择性亲电芳香胺化，开发了一种有效的不对称合成平面手性大环化合物的方法。使用这种方法生成了一系列具有不同长度（12 元至 19 元）和各种官能团的平面手性大环，具有高至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202201064

文献信息

• [EN] MULTIMERIC MANNOSIDES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG<br/>[FR] MANNOSIDES MULTIMÉRIQUES, UN PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2014016361A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to multimeric mannosides, a process for preparing the same and their uses in medicine for treating Escherichia Coli infections. Exemplary compounds are:

  本发明涉及多聚甘露糖苷，其制备方法以及它们在医药中用于治疗大肠杆菌感染的用途。典型的化合物包括：
• [EN] DETECTION OF PATHOGENIC BACTERIA BY CHEMICALLY FUNCTIONALIZED CELLULOSE<br/>[FR] DÉTECTION DE BACTÉRIES PATHOGÈNES PAR CELLULOSE FONCTIONNALISÉE CHIMIQUEMENT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020260445A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention concerns the rapid and selective detection of pathogenic bacteria expressing a lectin-type adhesin in a biological environment using a cellulose support functionalized with a ligand of a lectin-type adhesin, and its use for the diagnostic of infection with pathogenic bacteria expressing a lectin- type adhesin, for example in the context of Crohn's disease or in urinary tract infections.

  本发明涉及在生物环境中利用功能化的纤维素支持物检测表达凝集素型粘附素的病原细菌的快速和选择性方法，以及其用于诊断感染表达凝集素型粘附素的病原细菌，例如在克罗恩病或尿路感染的背景下。
• Heptyl α-<scp>D</scp>-Mannosides Grafted on a β-Cyclodextrin Core To Interfere with<i>Escherichia coli</i>Adhesion: An In Vivo Multivalent Effect
  作者：Julie Bouckaert、Zhaoli Li、Catarina Xavier、Mehdi Almant、Vicky Caveliers、Tony Lahoutte、Stephen D. Weeks、José Kovensky、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1002/chem.201204015

  日期：2013.6.10

  aggregate living bacteria in solution and are therefore also able to aggregate FimH when attached to different bacteria pili. The first in vivo evaluation of multivalent FimH inhibitors has been performed. The heptavalent β‐CDs proved to be much more effective anti‐adhesive agents than monovalent references with doses of around 2 μg instilled in the mouse bladder leading to a significantly decreased E. coli

  正庚基α- D-甘露糖苷（HM）先前已被确定为能够预防大肠杆菌的纳摩尔FimH拮抗剂附着力。我们设计了单价和七价糖缀合物，其中HM通过短和长间隔基团与β-环糊精（β-CD）相连。开发了单罐点击或共点击程序，以直接从未保护的HM和β-CD前体中获得糖缀合物。对这些FimH拮抗剂进行了生物物理和体内检查。等温量热法反向滴定导致短束缚的七价β-CD被困在具有三种FimH凝集素的复合物中。结合动态光散射和小角度X射线溶液散射数据，可以构建FimH三聚体的模型。七价β-CDs可以捕获并聚集溶液中的活细菌，因此，当附着在不同的细菌菌毛上时，它们也能够聚集FimH。已经进行了多价FimH抑制剂的首次体内评估。七价β-CDs被证明是比单价参考有效的抗粘连剂，在小鼠膀胱中注入的剂量约为2μg，导致显着降低。大肠杆菌载量。静脉注射的放射性标记的糖缀合物可以迅速到达小鼠膀胱，并且在24小时内可以轻松保留大于2μg的浓度，以防止助焊剂细菌重新结合。
• Mannose derivatives, a process for preparing the same and their uses as a drug
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2690105A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  The present invention relates to heptyl α-D mannoside clusters for use in the treatment of diseases caused by bacterium Escherichia coli. Representative compounds are those below :

  本发明涉及庚基α-D甘露聚糖簇的用途，用于治疗由大肠埃希菌引起的疾病。代表性化合物如下：
• Degradation versus Inhibition: Development of Proteolysis-Targeting Chimeras for Overcoming Statin-Induced Compensatory Upregulation of 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A Reductase
  作者：Mei-Xin Li、Yiqing Yang、Qiuye Zhao、Yue Wu、Lei Song、Haiyan Yang、Ming He、Hongying Gao、Bao-Liang Song、Jie Luo、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00339

  日期：2020.5.14

  3-Hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase (HMGCR) is an eight-pass transmembrane protein in the endoplasmic reticulum (ER) and a classical drug target to treat dyslipidemia. Statins including the well-known atorvastatin (Lipitor; Pfizer) have been widely used for the prevention and treatment of cardiovascular disease for decades. However, statins can elicit a compensatory upregulation of HMGCR protein and cause adverse effects including skeletal muscle damage. They are ineffective for patients with statin intolerance. Inspired by the recently emerging proteolysis-targeting chimeras (PROTACs), we set out to eliminate HMGCR protein using PROTAC-mediated degradation. One PROTAC designated as P22A was found to reduce HMGCR protein level and block cholesterol biosynthesis potently with less compensatory upregulation of HMGCR. To the best of our knowledge, HMGCR is the first ER-localized, polytopic transmembrane protein successfully degraded by the PROTAC technique. This finding may provide a new strategy to lower cholesterol levels and treat the associated diseases.