(1S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 84799-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 84799-74-6
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₁₁
• 分子量: 485.283
• InChiKey: SOEFYAAFNBTYQZ-PHPOFCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(S)-2-azido-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  混合缩醛糖苷。（R）-和（S）-2-溴-1-甲氧基乙基α-d-吡喃葡萄糖苷及其衍生物的制备和构型分配

  摘要：

  摘要以2-溴乙醛二甲基缩醛为底物，以2,3,4,6-四-O-乙酰基-d-葡萄糖为受体，进行质子催化的缩醛化反应，得到了非对映异构体，混合缩醛糖苷的混合物。α-糖苷占优势，并且可以通过色谱分离为（R）-和（S）-2-溴-1-甲氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷。通过分子内亲核环化产物（6 S）-和（6 R）-6-甲氧基-（3,4,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖）-[1， 2-b] -1，3-二恶烷。可以通过官能化糖苷配基来制备几种衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81895-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以18%的产率得到(1S)-2-bromo-1-methoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  混合缩醛糖苷。（R）-和（S）-2-溴-1-甲氧基乙基α-d-吡喃葡萄糖苷及其衍生物的制备和构型分配

  摘要：

  摘要以2-溴乙醛二甲基缩醛为底物，以2,3,4,6-四-O-乙酰基-d-葡萄糖为受体，进行质子催化的缩醛化反应，得到了非对映异构体，混合缩醛糖苷的混合物。α-糖苷占优势，并且可以通过色谱分离为（R）-和（S）-2-溴-1-甲氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷。通过分子内亲核环化产物（6 S）-和（6 R）-6-甲氧基-（3,4,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖）-[1， 2-b] -1，3-二恶烷。可以通过官能化糖苷配基来制备几种衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81895-9