(2S,4R)-4-(4-Chloro-benzyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester | 959130-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(4-Chloro-benzyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-Hyp(Bn(4-Cl))-OH；(2S,4R)-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 959130-62-2
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₅
• 分子量: 355.818
• InChiKey: QFPYBMQFTDPVGG-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(4-Chloro-benzyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS CHANNEL ACTIVATING PROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  该发明提供了化合物及其药物组合物，用于调节通道激活蛋白酶，并使用这些化合物治疗、改善或预防与通道激活蛋白酶相关的疾病的方法，包括但不限于前列腺素酶、PRSS22、TMPRSS11（例如TMPRSS11B、TMPRSS11E）、TMPRSS2、TMPRSS3、TMPRSS4（MTSP-2）、酶蛋白酶（MTSP-1）、CAP2、CAP3、胰蛋白酶、卡特普西蛋白A或中性粒细胞弹性蛋白酶。

  公开号：

  US20080176901A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (2S,4R)-4-(4-Chloro-benzyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Compositions as Channel Activating Protease Inhibitors

  摘要：

  该发明提供了化合物及其药物组合物，这些化合物用于调节通道激活蛋白酶，以及使用这些化合物来治疗、改善或预防与通道激活蛋白酶相关的疾病的方法，包括但不限于前列腺素、PRSS22、TMPRSS11（例如，TMPRSS11B，TMPRSS11E）、TMPRSS2、TMPRSS3、TMPRSS4（MTSP-2）、膜联蛋白（MTSP-1）、CAP2、CAP3、胰蛋白酶、组织蛋白酶A或中性粒细胞弹性蛋白酶。

  公开号：

  US20070276002A1

文献信息

• WO2008/97673
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/97676
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of inhibitors of the channel-activating protease prostasin (CAP1/PRSS8) utilizing structure-based design
  作者：David C. Tully、Agnès Vidal、Arnab K. Chatterjee、Jennifer A. Williams、Michael J. Roberts、H. Michael Petrassi、Glen Spraggon、Badry Bursulaya、Reynand Pacoma、Aaron Shipway、Andrew M. Schumacher、Henry Danahay、Jennifer L. Harris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.029

  日期：2008.11

  Structure-based design was utilized to guide the early stage optimization of a substrate-like inhibitor to afford potent peptidomimetic inhibitors of the channel-activating protease prostasin. The first X-ray crystal structures of prostasin with small molecule inhibitors bound to the active site are also reported.
• Properties and structure–activity studies of cyclic β-hairpin peptidomimetics based on the cationic antimicrobial peptide protegrin I
  作者：John A. Robinson、Sasalu C. Shankaramma、Peter Jetter、Ursula Kienzl、Reto A. Schwendener、Jan W. Vrijbloed、Daniel Obrecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.009

  日期：2005.3

  The properties and structure-activity relationships (SAR) of a macrocyclic analogue of porcine protegrin I (PG-I) have been investigated. The lead compound, having the sequence cyclo-(-Leu-Arg-Leu-Lys-Lys-Arg-Arg-Trp-Lys-Tyr-Arg-Val-D-Pro-Pro-), shows antimicrobial activity against Gram-positive and -negative bacteria, but a much lower haemolytic activity and a much reduced ability to induce dye release from phosphatidylcholine/phosphatidylglycerol liposomes, when compared to PG-I. The enantiomeric form of the lead peptide shows comparable antimicrobial activity, a property shared with other cationic antimicrobial peptides acting on cell membranes. SAR studies involving the synthesis and biological profiling of over 100 single site substituted analogues, showed that the antimicrobial activity was tolerant to a large number of the substitutions tested. Some analogues showed slightly improved antimicrobial activities (2-4-fold lowering of MICs), whereas other substitutions caused large increases in haemolytic activity on human red blood cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7939547B2
  申请人：——

  公开号：US7939547B2

  公开（公告）日：2011-05-10