trans-benzyl 4-cyclopropyl-3-(diethoxyphosphorylamino)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-benzyl 4-cyclopropyl-3-(diethoxyphosphorylamino)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: trans-Benzyl 4-cyclopropyl-3-(diethoxyphosphorylamino)piperidine-1-carboxylate；benzyl (3S,4S)-4-cyclopropyl-3-(diethoxyphosphorylamino)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₁N₂O₅P
• 分子量: 410.45
• InChiKey: JPEMPGCPBAKNKS-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-benzyl 4-cyclopropyl-3-(diethoxyphosphorylamino)piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl trans-1-benzyl-4-cyclopropylpiperidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  公式（I）的化合物对于CHKl和/或CHK2的抑制是有用的。本文揭示了使用公式（I）的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，以进行哺乳动物细胞中的体外、体内和原位诊断、预防或治疗这些疾病，或相关的病理条件的方法。

  公开号：

  WO2009140320A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 在 copper(l) iodide sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.55h， 生成 trans-benzyl 4-cyclopropyl-3-(diethoxyphosphorylamino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶基氮丙啶的区域和立体控制的铜有机金属加成：反式3-氨基-4-烷基哌啶的合成

  摘要：

  3，4-哌啶基氮丙啶N-膦酸酯在铜试剂的格氏加成反应中开环，得到反式3-氨基-4-烷基哌啶。亲核加成发生反式的氮丙啶基和区域选择性在哌啶环的C-4位。基于构象分析，通过空间论证使高区域选择性合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00639-1

文献信息

• PYRROLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Le Huerou Yvan

  公开号：US20110070317A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of CHK1 and/or CHK2. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化学式（I）的化合物对于抑制CHK1和/或CHK2非常有用。本文揭示了使用化学式（I）的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状态的方法。
• Pyrrolopyridines as kinase inhibitors
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US08178131B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of CHK1 and/or CHK2. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式(I)的化合物可用于抑制CHK1和/或CHK2。本文揭示了使用式(I)的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• [EN] PYRROLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009140320A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of CHKl and/or CHK2. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式（I）的化合物对于CHKl和/或CHK2的抑制是有用的。本文揭示了使用公式（I）的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，以进行哺乳动物细胞中的体外、体内和原位诊断、预防或治疗这些疾病，或相关的病理条件的方法。
• Regio- and stereo-controlled copper organometallic addition to a piperidinyl aziridine: synthesis of trans 3-amino-4-alkyl-piperidines
  作者：X.Eric Hu、Nick K Kim、Benoit Ledoussal、Anny-Odile Colson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00639-1

  日期：2002.6

  3,4-Piperidinyl aziridine N-phosphonate underwent ring opening in Grignard addition catalyzed by a copper reagent to yield trans 3-amino-4-alkyl-piperidines. The nucleophilic addition occurred trans to the aziridine group and regioselectively at C-4 position of the piperidine ring. The high regioselectivity was rationalized by steric argument based on conformational analysis.

  3，4-哌啶基氮丙啶N-膦酸酯在铜试剂的格氏加成反应中开环，得到反式3-氨基-4-烷基哌啶。亲核加成发生反式的氮丙啶基和区域选择性在哌啶环的C-4位。基于构象分析，通过空间论证使高区域选择性合理化。