(2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone | 1103521-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1103521-30-7
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 363.2
• InChiKey: VCDSXHCNHQLDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone 、 1,4'-bipiperidin-3-ylmethanol dihydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(4-chlorophenyl){2-[3-(hydroxymethyl)-1,4'-bipiperidin-1'-yl]-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  有效和口服生物利用的CCR4拮抗剂：2-氨基喹唑啉的合成及其构效关系研究

  摘要：

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-{4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.020
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(2-chloro-6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有效和口服生物利用的CCR4拮抗剂：2-氨基喹唑啉的合成及其构效关系研究

  摘要：

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-{4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.020