(S)-3-methyl-1-((S)-pyrrolidin-3-yl)butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-((S)-pyrrolidin-3-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (1S)-3-methyl-1-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]butan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: UAXBOTKRAOGZNM-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯氟苯 、 (S)-3-methyl-1-((S)-pyrrolidin-3-yl)butan-1-ol 生成 (3S)-3-[(1S)-1-(2,4-dichlorophenoxy)-3-methylbutyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性方法的3取代的吡咯烷：羟色胺去甲肾上腺素再摄取抑制剂（SNRIs）的吡咯烷核的不对称合成

  摘要：

  一种新的和有效的合成方法，以对映体纯的3-取代吡咯烷骨架由容易获得的（小号）-PMB缩水甘油醚作为起始原料并将其应用到吡咯烷核的不对称合成1血清素去甲肾上腺素再摄取抑制剂的（SNRIs的）2和3是描述。该合成利用有机催化的不对称迈克尔加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.069
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-4-methylpentanal 在 sodium tetrahydroborate 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.5h， 生成 (S)-3-methyl-1-((S)-pyrrolidin-3-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性方法的3取代的吡咯烷：羟色胺去甲肾上腺素再摄取抑制剂（SNRIs）的吡咯烷核的不对称合成

  摘要：

  一种新的和有效的合成方法，以对映体纯的3-取代吡咯烷骨架由容易获得的（小号）-PMB缩水甘油醚作为起始原料并将其应用到吡咯烷核的不对称合成1血清素去甲肾上腺素再摄取抑制剂的（SNRIs的）2和3是描述。该合成利用有机催化的不对称迈克尔加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.069

文献信息

• An enantioselective approach to 3-substituted pyrrolidines: Asymmetric synthesis for pyrrolidine core of serotonin norepinephrine reuptake inhibitors (SNRIs)
  作者：Yuvraj Garg、Pooja Sharma、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.069

  日期：2017.9

  A novel and efficient synthetic approach to enantiopure 3-substituted pyrrolidine skeleton from readily available (S)-PMB glycidyl ether as a starting material and its application to the asymmetric synthesis of pyrrolidine core 1 of serotonin norepinephrine reuptake inhibitors (SNRIs) 2 and 3 are described. The synthesis utilizes the organocatalyzed asymmetric Michael addition reaction as key step

  一种新的和有效的合成方法，以对映体纯的3-取代吡咯烷骨架由容易获得的（小号）-PMB缩水甘油醚作为起始原料并将其应用到吡咯烷核的不对称合成1血清素去甲肾上腺素再摄取抑制剂的（SNRIs的）2和3是描述。该合成利用有机催化的不对称迈克尔加成反应作为关键步骤。