(S)-2-benzyloxy-4-methylpentanal | 144491-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxy-4-methylpentanal
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-4-methylpentanal；(2S)-4-methyl-2-phenylmethoxypentanal
• CAS: 144491-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: IWSHTRAHJNUGHN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-4-methylpentanal 在 盐酸 、 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-Benzyloxy-2-hydroxy-5-methyl-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Unique Stereocontrol in Europium(III)-Catalyzed Cyanosilylation of Chiral α-Alkoxy and α-Amino Aldehydes

  摘要：

  研究表明，Eu(III)催化的手性α-烷氧基和α-氨基醛的氰硅化反应展现出了syn二面体选择性，且随着醛中烷基链空间位阻的增加，其选择性也增强。同时还讨论了这一催化过程的机理。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1169
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基-4-甲基戊酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-2-benzyloxy-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化级联反应，使用2-苄氧基醛将吲哚转化为α-（3-吲哚基）酮。

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902268

文献信息

• An enantioselective approach to 3-substituted pyrrolidines: Asymmetric synthesis for pyrrolidine core of serotonin norepinephrine reuptake inhibitors (SNRIs)
  作者：Yuvraj Garg、Pooja Sharma、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.069

  日期：2017.9

  A novel and efficient synthetic approach to enantiopure 3-substituted pyrrolidine skeleton from readily available (S)-PMB glycidyl ether as a starting material and its application to the asymmetric synthesis of pyrrolidine core 1 of serotonin norepinephrine reuptake inhibitors (SNRIs) 2 and 3 are described. The synthesis utilizes the organocatalyzed asymmetric Michael addition reaction as key step

  一种新的和有效的合成方法，以对映体纯的3-取代吡咯烷骨架由容易获得的（小号）-PMB缩水甘油醚作为起始原料并将其应用到吡咯烷核的不对称合成1血清素去甲肾上腺素再摄取抑制剂的（SNRIs的）2和3是描述。该合成利用有机催化的不对称迈克尔加成反应作为关键步骤。
• Synthesis of α-amino and α-alkoxy aldehydes via oxoammonium oxidation
  作者：M. Robert Leanna、Thomas J. Sowin、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61180-2

  日期：1992.8

  Oxoammonium oxidation (TEMPO, 1) of various optically active α-amino and α-alkoxy alcohols affords the corresponding aldehydes in good yield and high enantiomeric purity.

  各种旋光性α-氨基和α-烷氧基醇的氧铵氧化（TEMPO，1）以高收率和高对映体纯度提供相应的醛。
• Total Syntheses and Configuration Assignments of JBIR-06 and Related Depsipeptides
  作者：Chie Hamada、Yoshinosuke Usuki、Daiki Takeuchi、Hikaru Ogawa、Ryota Abe、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03944

  日期：2019.2.15

  The first total syntheses of JBIR-06 and two analogous depsipeptides, 12-membered antimycin-class antibiotics, have been accomplished via Shiina macrolactonization. Comparison of the spectroscopic data of the synthesized compounds with those reported for natural products verified that the absolute configutation of the natural products was (2S,4S,6S,7R,14S).

  JBIR-06和两种类似的二肽，十二元抗霉素类抗生素的第一批总合成已通过椎名大内酯化法完成。将合成化合物的光谱数据与天然产物报道的光谱数据进行比较，证实了天然产物的绝对构型为（2 S，4 S，6 S，7 R，14 S）。
• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Unique Stereocontrol in Europium(III)-Catalyzed Cyanosilylation of Chiral α-Alkoxy and α-Amino Aldehydes
  作者：Jin-Hua Gu、Mikako Okamoto、Masahiro Terada、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1992.1169

  日期：1992.7

  The Eu(III)-catalyzed cyanosilylations of chiral α-alkoxy and α-amino aldehydes are shown to exhibit syn diastereofacial selection, the degree increasing with an increase in steric bulk of the alkyl chain in the aldehydes. The mechanism of this catalytic process is discussed.

  研究表明，Eu(III)催化的手性α-烷氧基和α-氨基醛的氰硅化反应展现出了syn二面体选择性，且随着醛中烷基链空间位阻的增加，其选择性也增强。同时还讨论了这一催化过程的机理。