2-(5-methylthien-2-yl)-1H-indole | 850668-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methylthien-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(5-methylthiophen-2-yl)-1H-indole；2-(5-methyl-[2]thienyl)-indole；2-(5-Methyl-[2]thienyl)-indol
• CAS: 850668-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: SELFGFYQFRFQGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  230 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methylthien-2-yl)-1H-indole 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和取代的吲哚作为选择性TrkA抑制剂的SAR。

  摘要：

  研究了一系列取代的吲哚作为原肌球蛋白相关激酶受体A（TrkA）的选择性抑制剂，TrkA是治疗疼痛的治疗靶标。报告了基于ALIS筛选先导化合物1的SAR优化活动。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.045
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲基噻吩-2-基)乙酮苯腙 以41%的产率得到2-(5-methylthien-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-和2-杂芳基吲哚与炔丙基醚的铟催化环化：各种芳基-和杂芳基-环化[a]咔唑的简明合成和光物理性质

  摘要：

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环

  DOI：

  10.1021/ja803954e

文献信息

• Zinc-Catalyzed Dehydrogenative N-Silylation of Indoles with Hydrosilanes
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Yoshihiko Iketani、Masaru Sekine

  DOI：10.1002/chem.201200651

  日期：2012.7.27

  Zinc catalysis: Zinc triflate in a nitrile solvent behaved as an effective catalyst for dehydrogenative N‐silylation with a variety of indoles and hydrosilanes (see scheme). The addition of pyridine greatly accelerated the N‐silylation reaction to produce N‐silylindoles exclusively in high to excellent yields.

  锌催化：在腈溶剂中的三氟甲磺酸锌可作为有效的催化剂，用于与各种吲哚和氢硅烷进行脱氢N-硅烷化反应（请参见方案）。吡啶的加入极大地加速了N-甲硅烷基化反应，从而以高产率至优异产率生产N-甲硅烷基。
• Zinc-Catalyzed Direct Cyanation of Indoles and Pyrroles: Nitromethane as a Source of a Cyano Group
  作者：Yuta Nagase、Tetsuya Sugiyama、Shota Nomiyama、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201301073

  日期：2014.2.10

  AbstractWith nitromethane and diphenylsilane (Ph2SiH2), zinc triflate behaves as a Lewis acid catalyst for the cyanation of nitrogen‐containing heteroarenes such as indoles and pyrroles. This is the first realization of the Lewis acid‐catalyzed direct cyanation of a C(aryl)H bond with no CN group‐containing cyanating agent.magnified image
• Easy Access to Aryl- and Heteroaryl-Annulated[a]carbazoles by the Indium-Catalyzed Reaction of 2-Arylindoles with Propargyl Ethers
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Eiji Shirakawa、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1002/anie.200462280

  日期：2005.2.18
• Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 441,458
  作者：Buu-Hoi、Hoan

  DOI：——

  日期：——