(3R,5S)-3-amino-5-{2-[(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl]thiazol-4-yl}hexanoic acid (E)-(S)-4-iodo-1,3-dimethylbut-3-enyl ester | 693790-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3-amino-5-{2-[(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl]thiazol-4-yl}hexanoic acid (E)-(S)-4-iodo-1,3-dimethylbut-3-enyl ester
• CAS: 693790-42-0
• 化学式: C₄₂H₅₅IN₂O₅SSi
• 分子量: 854.965
• InChiKey: RGZSYPUIKNAGKJ-BPIADDJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-amino-5-{2-[(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl]thiazol-4-yl}hexanoic acid (E)-(S)-4-iodo-1,3-dimethylbut-3-enyl ester 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,5S)-5-{2-[(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]thiazol-4-yl}-3-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonylamino)hexanoic acid (E)-(S)-4-iodo-1,3-dimethylbut-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from Mycale sp

  摘要：

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。

  DOI：

  10.1139/v03-199
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-{2-[(S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl]thiazol-4-yl}propan-1-ol 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 DIBAK-H 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,5S)-3-amino-5-{2-[(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl]thiazol-4-yl}hexanoic acid (E)-(S)-4-iodo-1,3-dimethylbut-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from Mycale sp

  摘要：

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。

  DOI：

  10.1139/v03-199