6-Methoxy-3-methylene-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-Methoxy-3-methylene-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine
• 英文别名: 6-methoxy-3-methylene-1,5-benzodioxepane；6-Methoxy-3-methylidene-1,5-benzodioxepine
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PTPHDMUVLQRRDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-3-methylene-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以54%的产率得到2-methoxy-6-(2-methyl-2-propenyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Selective Mono-deallylation of O,O'-Diallylcatechols and 3-Methylene-1,5-benzodioxepanes

  摘要：

  研究人员使用 10% Pd/C 对 O,O′-二烯丙基邻苯二酚进行选择性单烯丙基化反应，从而得到相应的烯丙基苯酚。3-亚甲基-1,5-苯并二氧杂环庚烷也发生了类似的反应，得到了 O-甲基丙烯酰邻苯二酚。当苯环上带有不同取代基的底物发生反应时，醚键在芳香环上对位侧与电子吸收基团发生区域选择性裂解。另一方面，电子捐赠基则没有任何选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1299
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基丙烷-1,3-二基二乙酸酯 、 3-甲氧基儿茶酚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到6-Methoxy-3-methylene-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine
  参考文献：
  名称：

  An Easy Palladium-Catalyzed Access to Substituted 3-Methylene-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepines

  摘要：

  在钯催化下，取代的苯-1,2-二醇与 2-（羟甲基）烯丙基醇的碳酸氢盐缩合，得到了相应的 3-亚甲基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16092

文献信息

• Investigation of Selective Mono-deallylation of O,O'-Diallylcatechols and 3-Methylene-1,5-benzodioxepanes
  作者：Maiko Hayashida、Miyuki Ishizaki、Hiroshi Hara

  DOI：10.1248/cpb.54.1299

  日期：——

  Selective mono-deallylation of O,O′-diallylcatechols using 10% Pd/C was investigated to give the correspond-ing allylphenols. A similar reaction of 3-methylene-1,5-benzodioxepanes afforded O-methacryl catecohols. When substrates bearing various substituents on the benzene ring were subjected to the reaction, regioselective cleavage of an ether bond occurred at the side of para position to an electron-withdrawing group on the aromatic ring. On the other hand, an electron-donating group did not cause any selectivity.

  研究人员使用 10% Pd/C 对 O,O′-二烯丙基邻苯二酚进行选择性单烯丙基化反应，从而得到相应的烯丙基苯酚。3-亚甲基-1,5-苯并二氧杂环庚烷也发生了类似的反应，得到了 O-甲基丙烯酰邻苯二酚。当苯环上带有不同取代基的底物发生反应时，醚键在芳香环上对位侧与电子吸收基团发生区域选择性裂解。另一方面，电子捐赠基则没有任何选择性。
• An Easy Palladiu<i>m</i>-Catalyzed Access to Substituted 3-Methylene-3,4-dihydro-2<b><i>H</i></b>-1,5-benzodioxepines
  作者：Denis Sinou、Celine Damez、Jean-Robert Labrosse、Paul Lhoste

  DOI：10.1055/s-2001-16092

  日期：——

  Palladium-catalyzed condensation of substituted benzene-1,2-diols with the biscarbonate of 2-(hydroxymethyl)allyl alcohol gave the corresponding 3-methylene-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepines in good yields.

  在钯催化下，取代的苯-1,2-二醇与 2-（羟甲基）烯丙基醇的碳酸氢盐缩合，得到了相应的 3-亚甲基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷，收率良好。