(3S,4R)-1-benzyl-3<(S)-4-phenyloxazolidinyl>-4-styrylazetidin-2-one | 129829-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-benzyl-3<(S)-4-phenyloxazolidinyl>-4-styrylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3β-[4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-styrylazetidin-2-one；(3S,4R)-1-benzyl-3((S)-4-phenyloxazolidinyl)-4-styrylazetidin-2-one；(4S)-3-[(3S,4R)-1-benzyl-2-oxo-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 129829-29-4
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 424.499
• InChiKey: CGUPPPXCMWYPAY-HVDIFYPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-benzyl-3<(S)-4-phenyloxazolidinyl>-4-styrylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-amino-4-(2-phenylethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性β-内酰胺的不对称合成。手性3-氨基-4-苯乙烯基-β-内酰胺的高度立体选择性烷基化和醛醇缩合反应。

  摘要：

  描述了对映体纯的3-氨基-4-苯乙烯基-β-内酰胺的极端立体选择性烷基化和醛醇缩合反应，以及对α，β-二氨基酸和醇的不对称合成的应用。提出了这些反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94407-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氧代-4-苯基-3-恶唑烷乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3S,4R)-1-benzyl-3<(S)-4-phenyloxazolidinyl>-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-I.手性恶唑烷酮在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89250-3

文献信息

• Process and intermediates for .beta.-lactam antibiotics
  申请人：Harvard University

  公开号：US04665171A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  1-Benzyl (or substituted benzyl)-3.beta.-[4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-yl]-4.beta.-(2-arylvinyl)azet idin-2-ones are provided via cycloaddition of a 4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-ylacetyl halide and an imine formed with a benzylamine and a 3-arylacrolein, e.g. cinnamaldehyde. The azetidinones are useful chiral intermediates in an asymmetric synthesis of 1-carba(1-dethia)-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acids and esters and to monocyclic .beta.-lactam antibiotics.

  通过将4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基乙酰卤与苄胺和3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）生成的亚胺进行环加成反应，可以制备1-苄（或取代苄基）-3-β-[4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基]-4-β-(2-芳基乙烯基)氮杂环丙酮。这些氮杂环丙酮是1-羰基(1-硫代)-3-羟基-3-头孢-4-羧酸和酯的手性中间体，在β-内酰胺类抗生素的不对称合成中起到重要作用。
• 7-acylamino-(or
  申请人：Harvard University

  公开号：US04673737A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  7.beta.-Acylamino-3-trifluoromethylsulfonyloxy-1-carba-3-cephem-4-carboxyli c acid antibiotic compounds, esters and salts thereof, and the corresponding 7-amino and protected 7-amino 1-carbacephalosporins are provided. The 3-trifluoromethylsulfonyloxy-substituted 1-carbacephalosporins also are useful in a process for preparing 3-halo-1-carbacephalosporins which comprises reacting a 3-triflate ester with a lithium halide in an aprotic polar solvent.

  提供了7.beta.-酰胺基-3-三氟甲磺酰氧基-1-卡巴-3-头孢-4-羧酸抗生素化合物、酯及其盐，以及相应的7-氨基和受保护的7-氨基1-卡巴头孢菌素。3-三氟甲磺酰氧基取代的1-卡巴头孢菌素也可用于制备3-卤代-1-卡巴头孢菌素的方法，包括在无极性极性溶剂中将3-三氟甲基酸酯与锂卤化物反应。
• Intermediates and process for antibiotics
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0211540A1

  公开（公告）日：1987-02-25

  7β-Acylamino-3-trifluoromethylsulfonyloxy-1-carba-3-cephem-4-carboxylic acid antibitic compounds, esters and salts thereof, and the corresponding 7-amino and protected 7-amino 1-carbacephalosporins are provided. The 3-trifluoromethylsulfonyloxy-substituted 1-carbacephalosporins also are useful in a process for preparing 3-halo-1-carbacephalosporins which comprises displacing the 3-trifluoromethylsulfonyloxy ester group with halide ion in an aprotic polar solvent.

  提供了7β-乙酰氨基-3-三氟甲基磺酰氧基-1-羧基-3-头孢-4-羧酸抗化合物、其酯和盐，以及相应的7-氨基和保护的7-氨基1-头孢烷。3- 三氟甲基磺酰氧基取代的 1-碳头孢菌素还可用于制备 3-卤代-1-碳头孢菌素的工艺中，该工艺包括在钝极性溶剂中用卤离子置换 3-三氟甲基磺酰氧基酯基。
• Process and intermediates for beta-lactam antibiotics
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0209352B1

  公开（公告）日：1991-05-02
• EVANS, DAVID A.;SJOGREN, ERIC B.
  作者：EVANS, DAVID A.、SJOGREN, ERIC B.

  DOI：——

  日期：——