(S)-3-((3S,4R)-1-Benzyl-2-oxo-4-phenethyl-azetidin-3-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 99333-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-3-((3S,4R)-1-Benzyl-2-oxo-4-phenethyl-azetidin-3-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 99333-63-8
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 426.515
• InChiKey: UTKVRIOXQDTVMX-SDHSZQHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((3S,4R)-1-Benzyl-2-oxo-4-phenethyl-azetidin-3-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 ((3S,4R)-2-Oxo-4-phenethyl-azetidin-3-yl)-carbamic acid; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-I.手性恶唑烷酮在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89250-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4(S)-phenyloxazolidin-2-on-3-yl)acetyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-3-((3S,4R)-1-Benzyl-2-oxo-4-phenethyl-azetidin-3-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-I.手性恶唑烷酮在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89250-3

文献信息

• Asymmetric synthesis with chiral β-lactams. Highly stereoselective alkylation and aldol reaction of a chiral 3-amino-4-styryl-β-lactam.
  作者：Iwao Ojima、Yazhong Pei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94407-1

  日期：1990.1

  Extremely stereoselective alkylation and aldol reaction of enantiomerically pure 3-amino-4-styryl-β-lactams and an applcation to the asymmetric synthesis of α,β-diamino acid and alcohol are described. Possible mechanisms for these reactions are proposed.

  描述了对映体纯的3-氨基-4-苯乙烯基-β-内酰胺的极端立体选择性烷基化和醛醇缩合反应，以及对α，β-二氨基酸和醇的不对称合成的应用。提出了这些反应的可能机理。