1-benzyl-3β-[(S)-4-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-hydroxymethylazetidin-2-one | 99333-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3β-[(S)-4-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-hydroxymethylazetidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2S,3S)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 99333-66-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: VBIZISGUSVUZNM-KURKYZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-160.0 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  669.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3β-[(S)-4-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-hydroxymethylazetidin-2-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 ((2S,3S)-2-Hydroxymethyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-carbamic acid; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-I.手性恶唑烷酮在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89250-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-ethoxycarbonyl-2-phenylglycine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-benzyl-3β-[(S)-4-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-hydroxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-I.手性恶唑烷酮在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89250-3

文献信息

• Process and intermediates for .beta.-lactam antibiotics
  申请人：Harvard University

  公开号：US04665171A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  1-Benzyl (or substituted benzyl)-3.beta.-[4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-yl]-4.beta.-(2-arylvinyl)azet idin-2-ones are provided via cycloaddition of a 4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-ylacetyl halide and an imine formed with a benzylamine and a 3-arylacrolein, e.g. cinnamaldehyde. The azetidinones are useful chiral intermediates in an asymmetric synthesis of 1-carba(1-dethia)-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acids and esters and to monocyclic .beta.-lactam antibiotics.

  通过将4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基乙酰卤与苄胺和3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）生成的亚胺进行环加成反应，可以制备1-苄（或取代苄基）-3-β-[4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基]-4-β-(2-芳基乙烯基)氮杂环丙酮。这些氮杂环丙酮是1-羰基(1-硫代)-3-羟基-3-头孢-4-羧酸和酯的手性中间体，在β-内酰胺类抗生素的不对称合成中起到重要作用。
• Process and intermediates for beta-lactam antibiotics
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0209352B1

  公开（公告）日：1991-05-02
• A Study on the Asymmetric Synthesis of β-Lactams through Double Stereodifferentiating Cycloaddition Reactions
  作者：Claudio Palomo、Jesús M. Aizpurua、Antonia Mielgo、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo9612180

  日期：1996.1.1

  The cycloaddition reaction of chiral aminoketenes, generated from their corresponding acid chlorides and triethylamine, with chiral imines is evaluated as the most direct approach for the construction of cis-beta-lactams with the absolute stereochemistry at the C-3 and C-4 positions being controlled by the ketene partner, independently of the absolute stereochemistry of the imine component.
• EVANS, DAVID A.;SJOGREN, ERIC B.
  作者：EVANS, DAVID A.、SJOGREN, ERIC B.

  DOI：——

  日期：——
• US4665171A
  申请人：——

  公开号：US4665171A

  公开（公告）日：1987-05-12