(4S,5R)-3-(3-acetoxy-4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylaminopropionic acid methyl ester | 821006-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-(3-acetoxy-4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylaminopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-(3-acetyloxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(methylamino)propanoate
• CAS: 821006-11-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: YFSPATXBCOXTCC-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(3-acetoxy-4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylaminopropionic acid methyl ester 在 吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 2-(benzyloxycarbonylmethylamino)-3-[4-benzyloxy-3-(1-ethyl-1-methylallyloxy)phenyl]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ustiloxin D的全合成和不对称烯丙基烷基化选择性来源的考虑

  摘要：

  作为细胞周期检查点抑制剂研究的一部分，抗有丝分裂天然产物ustiloxin D的不对称合成已经完成。Salen-Al催化的醛醇缩合反应用于构建手性恶唑啉9（99％收率，98％ee），具有安装必要的1,2-氨基醇官能团以及为C9处所需的甲基氨基提供有效合成子的双重目的。手性芳基-烷基醚是使用Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应组装而成的，该反应显着地提供了立体化学与先例所预测的相反的产物。随后将线性四肽环化以产生ustiloxinD。进一步研究了烯丙基烷基化选择性的机理起源，并提出了观察到的立体选择性起源的可行假设。

  DOI：

  10.1021/jo048854f
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(3-acetoxy-4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyloxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,5R)-3-(3-acetoxy-4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylaminopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乌司洛辛天然产物及其类似物的全合成进展

  摘要：

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja710363p

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of Ustiloxin D via an Unprecedented Copper-Catalyzed Ethynyl Aziridine Ring-Opening by Phenol Derivatives
  作者：Pixu Li、Cory D. Evans、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol052287g

  日期：2005.11.1

  The ustiloxins are a family of heterodetic cyclopeptides that have been isolated from the water extracts of false smut balls on the panicles of rice plants caused by the fungus Ustilaginoidea virens. A concise total synthesis of ustiloxin D has been achieved via an unprecedented ethynyl aziridine ring-opening of phenol derivatives. The longest linear sequence of the synthesis is 15 steps from commercially available compounds.