2-phenyl-4-amino-5-nitropyrimidine | 84928-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-phenyl-4-amino-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 4-amino-5-nitro-2-phenylpyrimidine；5-Nitro-2-phenyl-4-pyrimidinamine；5-nitro-2-phenylpyrimidin-4-amine
• CAS: 84928-86-9
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: ZBEFEOCODXDLTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-216 °C
• 沸点：
  312.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-amino-5-nitropyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 2-phenyl-8-methyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  C-2-芳基嘌呤的新型实用合成

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 将卤代嘌呤与芳基硼酸交叉偶联是合成 C-2-芳基嘌呤的最有效方法之一。然而，由于这种方法隐含了一些潜在的缺点，我们需要设计一个更有效的过程。从容易由 5-硝基尿嘧啶制备的 4-氨基-2-氯-5-硝基嘧啶开始，似乎可以消除我们的担忧，并详细检查了 Suzuki-Miyaura 偶联的适用性。在 Suzuki-Miyaura 协议中通常采用的水性条件下，相当大的竞争性水解与所需的反应同时发生。在无水条件下使用 1,1'-双(二叔丁基膦基)二茂铁 (=Dt-BPF) 获得了优异的收率。还发现了对各种芳基硼酸的耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404159
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-苯基嘧啶 在 potassium permanganate 、 氨 作用下， 反应 0.25h， 以50%的产率得到2-phenyl-4-amino-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  The .sigma. adducts of 5-nitropyrimidines with liquid ammonia and their oxidation into aminonitropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a042

文献信息

• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TUBERCULOSIS INHIBITORS
  申请人：Wang Tiansheng

  公开号：US20110053916A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of treating tuberculosis. The invention also provides processes for preparing compounds of the inventions and

  本发明涉及用于治疗结核病的抑制剂化合物。该发明还提供了制备该发明化合物的方法。
• PLAS, H. C.;CHARUSHIN, V. N.;VELDHUIZEN, BEB, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1354-1357
  作者：PLAS, H. C.、CHARUSHIN, V. N.、VELDHUIZEN, BEB

  DOI：——

  日期：——
• US9422271B2
  申请人：——

  公开号：US9422271B2

  公开（公告）日：2016-08-23