5-(6-(8-fluoronaphthalen-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-5-isopropyloxazolidine-2,4-dione | 1227827-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(6-(8-fluoronaphthalen-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-5-isopropyloxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 2,4-Oxazolidinedione, 5-[6-(8-fluoro-2-naphthalenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinyl]-5-(1-methylethyl)-；5-[6-(8-fluoronaphthalen-2-yl)-2-oxo-1H-pyridin-3-yl]-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 1227827-93-1
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 380.375
• InChiKey: HBIUBRAEDHJWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-(8-fluoronaphthalen-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-5-isopropyloxazolidine-2,4-dione 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 2-(6-(8-fluoronaphthalen-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-2-hydroxy-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of physicochemical properties of pyridone-based EP3 receptor antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128172
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 tetrafluoroboric acid 、 potassium phosphate tribasic 、 二氯甲烷 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(6-(8-fluoronaphthalen-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-5-isopropyloxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 3-恶唑烷二酮-6-芳基-吡啶酮作为有效、选择性和口服活性 EP3 受体拮抗剂

  摘要：

  高通量筛选和随后的优化导致发现了新型 3-恶唑烷二酮-6-芳基-吡啶酮，例如化合物2作为具有优异药代动力学特性的有效和选择性 EP 3拮抗剂。化合物2具有口服活性，并在膀胱过度活动症模型中显示出强大的体内活性。为了解决化合物2 的潜在生物活化倾向，进一步优化产生了化合物9和10，它们保持了出色的效力、选择性和药代动力学特性，并且在谷胱甘肽捕获研究中没有显示出生物活化倾向。这些高效、选择性和口服活性的 EP 3拮抗剂是用于研究和验证选择性抑制 EP 3受体的潜在治疗益处的出色工具化合物。

  DOI：

  10.1021/ml100077x

文献信息

• Optimization of physicochemical properties of pyridone-based EP3 receptor antagonists
  作者：Xuqing Zhang、Bin Zhu、Lili Guo、Ivona Bakaj、Matthew Rankin、George Ho、Jack Kauffman、Seunghun P. Lee、Lisa Norquay、Mark Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128172

  日期：2021.9
• Novel 3-Oxazolidinedione-6-aryl-pyridinones as Potent, Selective, and Orally Active EP₃ Receptor Antagonists
  作者：Jian Jin、Ángel Morales-Ramos、Patrick Eidam、John Mecom、Yue Li、Carl Brooks、Mark Hilfiker、David Zhang、Ning Wang、Dongchuan Shi、Pei-San Tseng、Karen Wheless、Brian Budzik、Karen Evans、Jon-Paul Jaworski、Jack Jugus、Lisa Leon、Charlene Wu、Mark Pullen、Bhumika Karamshi、Parvathi Rao、Emma Ward、Nicholas Laping、Christopher Evans、Colin Leach、Dennis Holt、Xin Su、Dwight Morrow、Harvey Fries、Kevin Thorneloe、Richard Edwards

  DOI：10.1021/ml100077x

  日期：2010.10.14

  s exemplified by compound 2 as potent and selective EP3 antagonists with excellent pharmacokinetic properties. Compound 2 was orally active and showed robust in vivo activities in overactive bladder models. To address potential bioactivation liabilities of compound 2, further optimization resulted in compounds 9 and 10, which maintained excellent potency, selectivity, and pharmacokinetic properties

  高通量筛选和随后的优化导致发现了新型 3-恶唑烷二酮-6-芳基-吡啶酮，例如化合物2作为具有优异药代动力学特性的有效和选择性 EP 3拮抗剂。化合物2具有口服活性，并在膀胱过度活动症模型中显示出强大的体内活性。为了解决化合物2 的潜在生物活化倾向，进一步优化产生了化合物9和10，它们保持了出色的效力、选择性和药代动力学特性，并且在谷胱甘肽捕获研究中没有显示出生物活化倾向。这些高效、选择性和口服活性的 EP 3拮抗剂是用于研究和验证选择性抑制 EP 3受体的潜在治疗益处的出色工具化合物。