(2E,4E)-5-(m-tolyl)penta-2,4-dienal | 109239-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(m-tolyl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-(3-methylphenyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 109239-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: YTHSEAOVUKRRDR-JKEDICHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 (2E,4E)-5-(m-tolyl)penta-2,4-dienal 在 、 (2S,4R)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)diphenylmethyl)-4-fluoropyrrolidine 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 催化对映选择性 C(sp2)−C(sp3) 键形成用于协同氨基催化合成跳段二烯

  摘要：

  协同催化策略解决了 Mn(I) 催化的对映选择性 C−C 键偶联的巨大挑战。提供了多种结构多样的跳过 1,4-二烯，具有合成上有用的产率和良好的对映选择性。该策略也已应用于 (−)-Blepharocalyxin D 类似物的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202400177
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-3-甲基苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 2,2'-bis((bis(5-methoxy-1H-indol-1-yl)phosphaneyl)oxy)-1,1'-biphenyl 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 (2E,4E)-5-(m-tolyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02140

文献信息

• Palladium(II) and palladium(0)-cocatalyzed ring opening and oxidation reactions of 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols
  作者：Min Shi、Guo-Qiang Tian、Jia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.028

  日期：2009.4

  In the presence of Pd(II) acetate and triethylamine as well as triphenylphosphine, 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols 1 underwent ring opening and oxidation reactions smoothly to deliver (2E,4E)-5-arylpenta-2,4-dienals 2 in toluene at 60 °C in moderate to good yields under ambient atmosphere. Mechanisms involved with an in situ generated Pd(0) species from Pd(II) and Et3N or PPh3 catalyzed isomerization

  在乙酸钯（II）和三乙胺以及三苯基膦的存在下，对2-（芳基亚甲基）环丙基甲醇1进行开环和平滑的氧化反应，以生成（2 E，4 E）-5-芳基戊2,4-二烯醛2在室温下于60°C的甲苯中以中等至良好的收率收率。与Pd（II）和Et 3 N或PPh 3的原位生成Pd（0）物种有关的机制催化1的异构化以提供（E，E）-5-芳基戊2,4-二烯-1-醇3并经Pd（II）催化的3的好氧氧化 已经在对照和氘标记实验的基础上提出了建议。
• Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Terminal Arylalkynes and Conjugated Enynes to (Poly)enals Enabled by a π-Acceptor Biphosphoramidite Ligand
  作者：Jiangui Zhao、Xueli Zheng、Shaokun Tao、Yuxin Zhu、Jiwei Yi、Songbai Tang、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Maolin Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02140

  日期：2021.8.6
• Manganese(I)‐Catalyzed Enantioselective C(sp²)−C(sp³) Bond‐Forming for the Synthesis of Skipped Dienes with Synergistic Aminocatalysis
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Junzhe Cai、Chaoyu Du、Qi Gao、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202400177

  日期：2024.5.6

  synergistic catalytic strategy has addressed the great challenge in Mn(I)-catalyzed enantioselective C−C bond coupling. A variety of structurally diverse skipped 1,4-dienes are furnished in synthetically useful yields and good enantioselectivity. This strategy has also been applied for the total synthesis of the analogues of (−)-Blepharocalyxin D.

  协同催化策略解决了 Mn(I) 催化的对映选择性 C−C 键偶联的巨大挑战。提供了多种结构多样的跳过 1,4-二烯，具有合成上有用的产率和良好的对映选择性。该策略也已应用于 (−)-Blepharocalyxin D 类似物的全合成。