(S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(1-phenyl-1H-imidazole-2-carbonyl)chroman-6-yl-4-methylbenzenesulfonate | 1581710-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(1-phenyl-1H-imidazole-2-carbonyl)chroman-6-yl-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(1-phenylimidazole-2-carbonyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1581710-02-2
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 530.645
• InChiKey: RKSKBUWMHYVJLT-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(1-phenyl-1H-imidazole-2-carbonyl)chroman-6-yl-4-methylbenzenesulfonate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-(S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  JP6004330

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2,3,6-trimethyl-5-[3-methyl-4-oxo-4-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)butyl]phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 过氧化氢异丙苯 、 C₉₂H₄₄F₅₂N⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到(S)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(1-phenyl-1H-imidazole-2-carbonyl)chroman-6-yl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氧化还原有机催化建立铬的四级立体中心：维生素E的新入口

  摘要：

  高周转率的催化作用为有效地合成苯并二氢吡喃中间体提供了一个新颖的概念，可用于合成生育酚（维生素E组分）和其他生物活性化合物。手性碘化铵催化剂与助氧化剂和无机碱结合以优异的收率和高达93％ee介导环醚化 。OTs =对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201409826

文献信息

• Building Up Quarternary Stereocenters of Chromans by Asymmetric Redox Organocatalysis: A New Entry to Vitamin E
  作者：Thomas Netscher

  DOI：10.1002/anie.201409826

  日期：2014.12.22

  High‐turnover catalysis offers a novel concept for the efficient chemo‐ and enantioselective preparation of chroman intermediates, which are useful for the synthesis of tocopherols (vitamin E components) and other biologically active compounds. A chiral ammonium iodide catalyst mediates the cycloetherification in combination with a cooxidant and an inorganic base in excellent yield and up to 93 % ee

  高周转率的催化作用为有效地合成苯并二氢吡喃中间体提供了一个新颖的概念，可用于合成生育酚（维生素E组分）和其他生物活性化合物。手性碘化铵催化剂与助氧化剂和无机碱结合以优异的收率和高达93％ee介导环醚化 。OTs =对甲苯磺酰基。
• JP6004330
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• High-turnover hypoiodite catalysis for asymmetric synthesis of tocopherols
  作者：Muhammet Uyanik、Hiroki Hayashi、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1126/science.1254976

  日期：2014.7.18

  Iodine blooms as an oxidation catalyst Most catalysts for organic oxidation chemistry—whether biochemical or artificial—contain a transition metal like iron or palladium. Uyanik et al. now show that iodine can take the place of a metal in catalyzing efficient oxidative ring closures to make chromans—hexagonal rings incorporating oxygen that are perhaps best known as a constituent of the vitamin E structure

  碘起氧化作用催化剂 大多数用于有机氧化化学的催化剂——无论是生化的还是人工的——都含有过渡金属，如铁或钯。乌亚尼克等人。现在表明碘可以代替金属催化有效的氧化闭环来制造色满 - 结合氧的六边形环，这可能是众所周知的维生素 E 结构的组成部分（参见 Nachtsheim 的观点）。碘以具有手性阳离子的盐形式加入，这会引导反应形成产物的两种可能镜像变体中的一种。该系统成功的关键是添加了一种碱，它保持了对反应循环至关重要的不稳定、部分氧化的碘中间体的活力。结果预示着碘盐更普遍地用作不对称氧化还原催化剂。科学，这个问题 p。291; 另见第。270 带有手性反离子的碘盐证明是制备类似于维生素 E 的化合物的有效催化剂。 [另见 Nachtsheim 的观点]生育酚及其类似物的多种生物活性激发了人们对开发其有效不对称途径的极大兴趣合成。在这里，我们报告了手性次碘酸铵盐催化 γ-（2-羟基苯基）酮高度化