3-(4-methyl-5-imidazolylmethylthio)propionitrile | 70296-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methyl-5-imidazolylmethylthio)propionitrile
• 英文别名: 3-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]propanenitrile
• CAS: 70296-65-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃S
• 分子量: 181.261
• InChiKey: PBHNVKVZQXIRPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-5-imidazolylmethylthio)propionitrile 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 ethyl 3-<<(5-methyl-4-imidazolyl)methyl>thio>-N-cyanopropionimidate
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体拮抗剂。1. N-氰基和N-氨基甲酰基am衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。

  DOI：

  10.1021/jm00373a007
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙硫醇 、 5-(氯甲基)-4-甲基-1H-咪唑盐酸盐 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-(4-methyl-5-imidazolylmethylthio)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体拮抗剂。1. N-氰基和N-氨基甲酰基am衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了大量的N-氰基am衍生物作为潜在的组胺H2受体拮抗剂，并评估了它们对组胺刺激豚鼠离体右心房变时反应的抑制作用。评价了几种选择的化合物作为组胺在麻醉狗中诱导的胃酸分泌的抑制剂。这些化合物中，呋喃（8c）和[（二氨基亚甲基）氨基]噻唑衍生物（16c）在两种测定中均比西咪替丁更有效。与胍系列相反，在氰基am的末端氮上的甲基取代对活性是有害的。此外，氰基am的酸水解得到氨基甲酰基am，其被证明比氰基am具有更高的活性，与胍的情况相反。

  DOI：

  10.1021/jm00373a007

文献信息

• US4252819A
  申请人：——

  公开号：US4252819A

  公开（公告）日：1981-02-24
• US4379158A
  申请人：——

  公开号：US4379158A

  公开（公告）日：1983-04-05