2-氰基乙硫醇 | 1001-58-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氰基乙硫醇
• 中文别名: 2-疏基丙酰腈；1-氰基-2-乙硫醇
• 英文名称: 3-mercaptopropionitrile
• 英文别名: 2-cyanoethanethiol；3-mercaptopropanenitrile；β-Mercaptopropionitrile；Propanenitrile, 3-mercapto-；3-sulfanylpropanenitrile
• CAS: 1001-58-7
• 化学式: C₃H₅NS
• 分子量: 87.1454
• InChiKey: FCTXEFOUDMXDPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204℃
• 密度：
  1.019
• 闪点：
  77℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基乙硫醇 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 14.0h， 以186.8 g的产率得到3-巯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 3-MERCAPTOPROPIONIC ACID, AND METHODS USING SAME FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER COMPOUND HAVING MERCAPTO GROUP AND THIOURETHANE-BASED OPTICAL MATERIAL

  摘要：

  一种生产3-巯基丙酸的方法以及使用该方法生产含有巯基的碳酸酯化合物和基于硫脲酯基的光学材料的方法。本发明改进了在生产3-巯基丙酸过程中的工艺，显著提高了产量，并减少了真空蒸馏过程中的温度和时间，从而防止产品的破坏并显著提高生产效率。本发明允许最终得到高纯度、颜色优异的3-巯基丙酸；因此，通过使用该酸，可以廉价获得高纯度、颜色优异且含有巯基的碳酸酯化合物。通过聚合该碳酸酯化合物获得的基于硫脲酯基的聚合物组合物和基于硫脲酯基的光学材料同样可以通过使用上述碳酸酯化合物廉价获得。这种碳酸酯化合物可用于生产廉价的硫脲酯光学透镜；因此，可以获得具有优异颜色的廉价光学透镜。

  公开号：

  US20180179154A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-氰基乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  一种硫醇化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种硫醇化合物的制备方法，即：在温度为20℃‑80℃、压力为0.10‑0.12MPa的条件下，硫化氢与含有碳碳双键的有机化合物在固体碱催化剂和反应溶剂中经Michael加成进行气液相反应制备硫醇化合物的方法。所述制备方法反应条件温和；所采用的固体碱催化剂碱性强、碱性催化位具有较大位阻作用，适用性广；固体碱催化剂容易过滤回收，经活化后可重复使用；反应转化率和选择性高，减少副反应的发生，反应的原子经济利用率高。

  公开号：

  CN104276987B
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 在 2-氰基乙硫醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 amino-4 benzothieno<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基苯并[b]呋喃[3,2-d]嘧啶-4-胺的高效新合成及其苯并[b]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-胺的类似物，通过微波辅助重铬酸钾重排

  摘要：

  可以快速有效地访问N-芳基苯并[ b ]呋喃[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类库（1）及其新型苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺类库首次研究了类似物（2）。通过苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩前体与N，N的反应获得的N '-（2-氰芳基）-N，N-二甲基甲亚胺通过微波加速缩合和合适的苯胺的Dimroth重排获得标题化合物-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛。这项工作还证明，控制良好的参数可以舒适地使用微波技术，既安全又有益于环境。本文获得的某些产品表现出有趣的体外抗增殖作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.1716

文献信息

• Benzothienopyrazinedione compounds and their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05182279A1

  公开（公告）日：1993-01-26

  Novel [1]benzothieno[2,3-b]pyrazine-2,3(1H,4H)-diones or tautomeric forms thereof of the general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or trifluoromethyl. The compounds are useful for treating a central nervous system ailment associated with the NMDA receptor-associated glycine site.

  1-苯并噻吩[2,3-b]吡嗪-2,3(1H,4H)-二酮或其互变异构体，其通用公式为(I)##STR1##，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地代表氢、卤素、烷基、烷氧基或三氟甲基。这些化合物用于治疗与NMDA受体相关甘氨酸位点相关联的中枢神经系统疾病。
• Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioacids for Azide Ligations <i>via</i> 2-Cyanoethyl Thioesters
  作者：Richard Raz、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ol302247h

  日期：2012.10.5

  preparation of peptide thioacids from 2-cyanoethyl peptide thioesters has been accomplished. S-2-Cyanoethyl peptide thioesters were obtained cleanly without the need for purification from resin-bound tert-butyl peptide thioesters using 3-mercaptopropionitrile as a nucleophile. Elimination of the 2-cyanoethyl group proceeded rapidly (t1/2 < 8 min) under mild conditions and furnished peptide thioacids up

  从2-氰基乙基肽硫代酸酯快速有效地制备肽硫代酸已经完成。无需使用3-巯基丙腈作为亲核试剂从树脂结合的叔丁基肽硫代酸酯中纯化，即可纯净地获得S -2-氰乙基肽硫代酸酯。在温和的条件下，2-氰基乙基的消除迅速进行（t 1/2 <8分钟），并提供了高达16-mer大小的肽硫代酸。可以分离或原位形成肽硫代酸，并使之与缺电子的叠氮化物平稳反应，生成酰胺作为连接产物。
• Thiophene compounds and their manufacture
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04239897A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  New thiophene compounds and a new process for the manufacture of thiophene compounds by dehydrogenating dihydrothiophene with certain halogen compounds. The products are starting materials for the manufacture of pharmaceuticals, dyes and plant protection agents and, in particular, for the manufacture of additives to foodstuffs, feeds, beverages and pharmaceuticals.

  新的噻吩化合物以及一种通过使用特定卤素化合物对二氢噻吩进行脱氢来制造噻吩化合物的新工艺。这些产品是制造药品、染料和植物保护剂的起始材料，特别是用于制造食品、饲料、饮料和药品的添加剂。
• Synthesis and biological evaluation of N-arylbenzo[b]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amines and their pyrido and pyrazino analogues as Ser/Thr kinase inhibitors
  作者：Yvonnick Loidreau、Pascal Marchand、Carole Dubouilh-Benard、Marie-Renée Nourrisson、Muriel Duflos、Olivier Lozach、Nadège Loaëc、Laurent Meijer、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.006

  日期：2012.12

  A useful and rapid access to libraries of N-arylbenzo[b]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amines and their pyrido and pyrazino analogues was designed and optimized for the first time via microwave-accelerated condensation and Dimroth rearrangement of the starting anilines with N′-(2-cyanoaryl)-N,N-dimethylformimidamides obtained by reaction of thiophene precursors with dimethylformamide dimethylacetal. The

  通过微波加速的缩合反应和Dimroth重排设计并首次优化和优化了N-芳基苯并[ b ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其吡啶基和吡嗪类似物的库的快速访问方法。通过噻吩前体与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应获得的N '-（2-氰基芳基）-N，N-二甲基甲亚胺与起始苯胺。估计了最终产物对五种蛋白激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ɛ，GSK3α/β，DYRK1A和CLK1）的抑制力。N-芳基吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺系列化合物（事实证明，图4a – j）对于开发新的CK1和CLK1激酶药理抑制剂具有特别的希望。
• Radical annulations with nitriles: Novel cascade reactions of cyano-substituted alkyl and sulfanyl radicals with isonitriles
  作者：Carlo Maurizio Camaggi、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00230-0

  日期：1998.5

  New radical annulation reactions are described involving addition of cyano-substituted alkyl and sulfanyl radicals to aromatic isonitriles. The tandem cyclisation of the resulting imidoyl radicals onto the cyano group affords cyclopenta- and thienoquinoxalines, respectively. The intervention of the isonitriles in the aromatisation process of the cyclohexadienyl radicals is discussed, as well as the

  描述了新的自由基环化反应，该反应涉及将氰基取代的烷基和硫烷基基团加成到芳族异腈中。将所得的亚氨酰基自由基串联环合到氰基上，分别得到环戊达和噻吩并喹喔啉。讨论了异腈在环己二烯基的芳构化过程中的干预，以及通过将亚氨基加到腈部分而获得的亚胺基的环化的区域化学。半经验AM1计算的结果也支持了芳香环上只有6元闭环的假说。