N-3-methylphenyl-4-methylbenzaldimine | 57387-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-3-methylphenyl-4-methylbenzaldimine
• 英文别名: N-(4-methyl-benzylidene)-m-toluidine；p-Toluylaldehyd-m-tolylimid；N-(4-Methyl-benzyliden)-m-toluidin；(4-Methyl-benzal)-m-toluidin；(p-Methylbenzylidene)-(3-methylphenyl)-amine；N-(3-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 57387-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: CQHNIQJXSLOTGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1989

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3-methylphenyl-4-methylbenzaldimine 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 12.0h， 以155 mg的产率得到5-甲基-2-对甲苯-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化使用TMSN 3和TBHP的N-芳基亚胺的区域选择性胺化：取代苯并咪唑的途径

  摘要：

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。

  DOI：

  10.1021/jo502574u
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 3-甲基苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-3-methylphenyl-4-methylbenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化使用TMSN 3和TBHP的N-芳基亚胺的区域选择性胺化：取代苯并咪唑的途径

  摘要：

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。

  DOI：

  10.1021/jo502574u

文献信息

• 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate-promoted preparation of 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-one derivatives
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-012-0749-9

  日期：2013.5

  A convenient preparative approach for synthesis of various 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-ones promoted by 1-butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate is developed which involves cyclocondensation of aldehydes with amines and ethyl pyruvate under ambient conditions. A convenient preparative approach for synthesis of various 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-ones promoted by 1-butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate is developed which involves cyclocondensation of aldehydes with amines and ethyl pyruvate under ambient conditions.

  开发了一种便捷的制备方法，用于合成各种1,5-二芳基-3-(芳基氨基)-1H-吡咯-2(5H)-酮，这一方法由1-丁基-1-甲基吡咯烷铵氢磺酸促进，涉及醛与胺和乙基丙酮在常温条件下的环缩合反应。
• Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles from Terminal Alkynes and Imines
  作者：Yancheng Hu、Chunxiang Wang、Dongping Wang、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol401369d

  日期：2013.6.21

  Tetrasubstituted pyrroles can be obtained via the reaction of terminal alkynes and Imines using (BuLi)-Bu-n as the base In one step with high chemoselectivity (method 1). Alternatively, the intermediate propargylamines can also react with imines to afford tetrasubstituted pyrroles when using LiHMDS as the base (method 2), which provides a complementary method to construct the pyrroles with different substituents.
• Naim, S. Shawkat; Khan, Naseem H.; Siddiqui, Amin A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 622 - 624
  作者：Naim, S. Shawkat、Khan, Naseem H.、Siddiqui, Amin A.

  DOI：——

  日期：——
• Solankee, A. N.; Kapadia, K. M.; Desai, C. M., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 11, p. 783 - 784
  作者：Solankee, A. N.、Kapadia, K. M.、Desai, C. M.

  DOI：——

  日期：——
• Towards a new vision of the museum: the Kunsthaus of Bregenz
  作者：Mihail Moldoveanu

  DOI：10.1111/1468-0033.00274

  日期：2000.7