5-hydroxy-4-methoxy-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester | 96136-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methoxy-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-hydroxy-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；5-hydroxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-hydroxy-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylate
• CAS: 96136-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: MXKCQDWYVYUPDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methoxy-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 钯 tetrafluoroboric acid 、 氨 、 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-phenoxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenoxy-substituted beta-carboline derivatives, their production and

  摘要：

  Phenoxy取代的β-咔啉类化合物的结构如下：X为COOR.sup.3，CONHC.sub.1-3-烷基或氧代二氮杂环的结构如下：R.sup.2为H，低碳基或环烷基，R.sup.3为低碳基，R.sup.4为氢、低碳基或低碳氧烷基，R.sup.1为氢、卤素、低碳基、低碳氧基、酰基、苯基、C.sub.2-5 烷二氧基、三氟甲基、氰基、硝基、低碳氧基羰基、叠氮基、SO.sub.2 R.sup.6、SO.sub.2 NR.sup.7 R.sup.8或NR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.6为低碳基，R.sup.7和R.sup.8独立地为低碳基或与氮原子一起形成杂环，R.sup.9和R.sup.10独立地为氢、低碳基、酰基或与氮原子一起形成杂环系统，但X不为COOEt，如果##STR3##为5-Phenoxy且R.sup.4为甲基，或者##STR4##为6-(4-甲氧基phenoxy)且R.sup.4为甲氧基甲基，则具有有价值的药理特性。

  公开号：

  US04945090A1
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-3-ethoxycarbonyl-4-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid 生成 5-hydroxy-4-methoxy-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SEIDELMANN, D.;SCHMIECHEN, R.;HUTH, A.;RAHTZ, D.;BRAESTRUP, C. T.;ENGELST+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroaryloxy-beta-carboline derivatives, their preparation and their
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04877792A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  Heteroaryloxy-.beta.-carboline derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted heteroaryl residue, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl, X is a COOR.sup.3 -group wherein R.sup.3 means H or lower alkyl, or represents a CONR.sup.4 R.sup.5 -group wherein R.sup.4 and R.sup.5 mean respectively hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 and R.sup.5 being capable of forming, together with the nitrogen atom, a 5- to 6-membered heterocycle, or means an oxadiazolyl residue of the formula ##STR2## wherein R.sup.6 means hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl, are valuable pharmaceuticals.

  Heteroaryloxy-.beta.-carboline衍生物的一般式I ##STR1##其中R.sup.1是一个可选择取代的杂芳基残基，R.sup.2是氢，较低的烷基或较低的烷氧基烷基，X是一个COOR.sup.3 -基团，其中R.sup.3表示H或较低的烷基，或表示一个CONR.sup.4 R.sup.5 -基团，其中R.sup.4和R.sup.5分别表示氢或较低的烷基，R.sup.4和R.sup.5能够与氮原子一起形成一个5-至6-成员杂环，或表示一个具有以下式的噁二唑基残基 ##STR2##其中R.sup.6表示氢，较低的烷基或环烷基，是有价值的药物。
• .beta.-Carboline-3-carboxylic acid derivatives, and their use as
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04631285A1

  公开（公告）日：1986-12-23

  New .beta.-carboline-3-carboxylic acid esters have the general formula I: ##STR1## wherein R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 have specified meanings. The new compounds exhibit surprising psychotropic properties.

  新的β-咔啉-3-羧酸酯具有一般式I：##STR1## 其中R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6具有特定含义。这些新化合物表现出令人惊讶的精神作用特性。
• Tetrahydro-beta-carbolines, and their use as drugs
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04855295A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  5,6,7,8-tetrahydro-beta-carbolines derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is an oxadiazolyl radical of the formula ##STR2## COOR.sup.3 or CONR.sup.4 R.sup.5, R.sup.2 is H, lower alkyl or cycloalkyl, R.sup.3 is H or lower alkyl, R.sup.4 and R.sup.5 are H or lower alkyl, whereby R.sup.4 and R.sup.5 cannot be hydrogen at the same time, or R.sup.4 and R.sup.5 together with the adjacent nitrogen atom form a 5- or 6-member ring, which additionally can contain a heteroatom, and R.sup.A is hydrogen, .dbd.O, cycloalkyl, --COOR.sup.3 with R.sup.3 having the above-mentioned meanings, or lower alkyl, which optionally can be substituted by OH, halogen, lower alkoxy, phenyl, phenyloxy, --NR.sup.4 R.sup.5, whereby R.sup.4 and R.sup.5 have the above-mentioned meanings, and R.sup.B can be hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl, have valuable pharmacological properties.

  5,6,7,8-四氢-β-咔啉衍生物的化学式I ##STR1## 其中R.sup.1是化学式的氧代噻二唑基团 ##STR2## COOR.sup.3或CONR.sup.4 R.sup.5，R.sup.2是H，较低烷基或环烷基，R.sup.3是H或较低烷基，R.sup.4和R.sup.5是H或较低烷基，其中R.sup.4和R.sup.5不能同时为氢，或者R.sup.4和R.sup.5与相邻的氮原子一起形成一个5-或6-元环，该环还可以含有一个杂原子，R.sup.A是氢，.dbd.O，环烷基，--COOR.sup.3，其中R.sup.3具有上述含义，或者较低烷基，可以选择地被OH，卤素，较低烷氧基，苯基，苯氧基，--NR.sup.4 R.sup.5取代，其中R.sup.4和R.sup.5具有上述含义，R.sup.B可以是氢，较低烷基或较低烷氧基烷基，具有有价值的药理特性。
• .beta.-carbolines and their use as medicinal agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04894377A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  .beta.-Carbolines of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is ##STR2## or --COOR", wherein R' is C.sub.1-3 alkyl or C.sub.3-6 cycloalkyl and R" is C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is hydrogen, methyl, ethyl or methoxymethyl; and R.sup.A is ##STR3## wherein X is C.sub.1-12 straight-chain, branched-chain, saturated or unsaturated alkyl or a corresponding alkyl group with a CH.sub.2 -group substituted by a carbonyl group and R"" is one or more of fluorine, chlorine, bromine, or iodine, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, C.sub.1-5 acyloxy, phenyl, C.sub.2-5 alkylenedioxy, trifluoromethyl, nitrilo, nitro or --NR.sup.IV R.sup.V wherein R.sup.IV and R.sup.V, which can be the same or different are hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-5 acyl or phenyl, or collectively with the amido nitrogen atom form a 3- to 6-membered hetero ring, which are prepared conventionally by esterifying a corresponding compound wherein R.sup.A is H or R.sup.3 is --COOH, exhibit effects on the central nervous system and can be used as psychorharmaceuticals.

  .beta.-Carbolines的通用公式I如下所示，其中R.sup.3是##STR2##或--COOR"，其中R'是C.sub.1-3烷基或C.sub.3-6环烷基，R"是C.sub.1-4烷基；R.sup.4是氢、甲基、乙基或甲氧甲基；R.sup.A是##STR3##其中X是C.sub.1-12直链、支链、饱和或不饱和烷基，或者是一个相应的烷基基团，其中一个CH.sub.2基团被羰基取代，而R""是一种或多种氟、氯、溴或碘、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-3烷氧基、C.sub.1-5酰氧基、苯基、C.sub.2-5烷基二氧基、三氟甲基、氰基、硝基或--NR.sup.IV R.sup.V，其中R.sup.IV和R.sup.V，可以相同也可以不同，是氢、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-5酰基或苯基，或者与酰胺氮原子共同形成3-至6元杂环的环，这些化合物通过酯化相应化合物制备而成，其中R.sup.A是H或R.sup.3是--COOH，对中枢神经系统产生影响，可用作精神药物。
• .beta.-carboline derivatives for use as pharmaceutical agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05506234A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  .beta.-carbolines of formula I are described ##STR1## in which R.sup.A is a C.sub.6-12 aryl hetaryl as defined herein, that can be substituted singly to multiply with halogen, C.sub.1-4 -alkoxy, C.sub.1-4 -alkyl or amino, X is --(CH.sub.2).sub.n -- or --C.tbd.C--, for use as pharmaceutical agents.

  描述了式I的.beta.-咔唑啉化合物：##STR1## 其中R.sup.A是C.sub.6-12芳基杂环基，可以是此处所定义的单个或多个卤素，C.sub.1-4-烷氧基，C.sub.1-4-烷基或氨基取代的，X是--(CH.sub.2).sub.n--或--C.tbd.C--，用作制药剂。