4,7-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 69272-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4,7-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 4,7-dimethyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
• 英文别名: 4,7-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；4,7-Dimethyl-benzimidazol-2-on；4,7-dimethyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 69272-51-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: VAUJNWYZSUTFSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  337 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  160.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以38.2%的产率得到2-chloro-4,7-dimethyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明涉及一种化合物I的化学式：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。

  公开号：

  WO2012065062A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基硝基苯 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 4,7-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型有效的细胞周期蛋白依赖性激酶 8/19 (CDK8/19) 抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  介质激酶 CDK8 和 CDK19 响应各种信号控制选定基因的动态转录，并已被证明被各种实体和液体肿瘤劫持以维持过度增殖。 CDK8/19 正在成为一个有前景的抗癌治疗靶点。在这里，我们报告了化合物12的发现，这是一种新型小分子 CDK8/19 抑制剂。该分子不仅表现出良好的酶和细胞活性，而且在 CDK 和激酶组组中表现出显着的选择性。此外，化合物12还表现出良好的 ADME 特性，包括低 CYP1A2 抑制、可接受的清除率以及在多个临床前物种中的高口服生物利用度。小鼠模型中稳健的体内 PD 和疗效研究进一步证明了其作为治疗癌症的单一疗法和联合疗法的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00248

文献信息

• NAEF R.; BALLI H., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 8, 2958-2973
  作者：NAEF R.、 BALLI H.

  DOI：——

  日期：——
• CDK8/19 DUAL INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：[en]INSILICO MEDICINE IP LIMITED

  公开号：WO2023241627A1

  公开（公告）日：2023-12-21

  The disclosure provides for compounds and methods for modulating or inhibiting CDK8/19.
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2012065062A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing a viral infection such as HIV using the same.

  本发明涉及一种化合物I的化学式：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00248
  作者：Xu, Jianyu、Qi, Hongyun、Wang, Zhen、Wang, Ling、Steurer, Barbara、Cai, Xin、Liu, Jinxin、Aliper, Alex、Zhang, Man、Ren, Feng、Zhavoronkov, Alex、Ding, Xiao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00248

  日期：——

  This molecule demonstrated not only decent enzymatic and cellular activities but also remarkable selectivity in CDK and kinome panels. Besides, compound 12 also displayed favorable ADME profiles including low CYP1A2 inhibition, acceptable clearance, and high oral bioavailability in multiple preclinical species. Robust in vivo PD and efficacy studies in mice models further demonstrated its potential

  介质激酶 CDK8 和 CDK19 响应各种信号控制选定基因的动态转录，并已被证明被各种实体和液体肿瘤劫持以维持过度增殖。 CDK8/19 正在成为一个有前景的抗癌治疗靶点。在这里，我们报告了化合物12的发现，这是一种新型小分子 CDK8/19 抑制剂。该分子不仅表现出良好的酶和细胞活性，而且在 CDK 和激酶组组中表现出显着的选择性。此外，化合物12还表现出良好的 ADME 特性，包括低 CYP1A2 抑制、可接受的清除率以及在多个临床前物种中的高口服生物利用度。小鼠模型中稳健的体内 PD 和疗效研究进一步证明了其作为治疗癌症的单一疗法和联合疗法的潜在用途。