methyl 4-(5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzoate；methyl 4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: JSZFDAHUTIJOMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)benzoate 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲唑和吡唑衍生物的设计，合成和抗候选评估

  摘要：

  由念珠菌属酵母引起的念珠菌病是浅表和粘膜感染的第二大原因，也是血液感染的第四大原因。尽管可获得一些治疗念珠菌病的抗真菌药物，但对当前疗法的耐药菌株正在出现。因此，寻找新的候选化合物无疑是当务之急。在这方面，在这项工作中设计了一系列吲唑和吡唑衍生物，采用生物等位取代，同源化和分子简化作为新的抗候选药物。合成化合物并针对白色念珠菌，光滑念珠菌和热带念珠菌菌株进行评估。3-苯基-1 H-吲唑部分系列（10a–i被证明具有最佳的广泛的抗候选活性。特别地，具有N，N-二乙基羧酰胺取代基的化合物10g对白色念珠菌和对咪康唑敏感的和抗性的光滑念珠菌物种最具活性。因此，3-苯基-1 H-吲唑支架代表了开发具有新化学型的新抗候选药物的机会。

  DOI：

  10.3390/ph14030176
• 作为产物：
  描述：

  在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到methyl 4-(5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  超声辐射下高效合成异恶唑和吡唑

  摘要：

  通过3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与3-（二甲氨基）-1-芳基的反应合成了一系列5-芳基异恶唑和5-芳基-1 H-吡唑衍生物在超声辐射下不使用任何催化剂的情况下，盐酸羟胺或水合肼。该方法具有后处理容易，反应条件温和，收率高，反应时间短和对环境有益的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.2016

文献信息

• UREA DERIVATIVES AND THEIR USE AS ACAT-INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0784612A1

  公开（公告）日：1997-07-23
• Design, Synthesis and Anticandidal Evaluation of Indazole and Pyrazole Derivatives
  作者：Karen Rodríguez-Villar、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Teresita del Rosario Sainz-Espuñes、Olivia Soria-Arteche、Juan Francisco Palacios-Espinosa、Francisco Cortés-Benítez、Martha Leyte-Lugo、Bárbara Varela-Petrissans、Edgar A. Quintana-Salazar、Jaime Pérez-Villanueva

  DOI：10.3390/ph14030176

  日期：——

  a series of indazole and pyrazole derivatives were designed in this work, employing bioisosteric replacement, homologation, and molecular simplification as new anticandidal agents. Compounds were synthesized and evaluated against C. albicans, C. glabrata, and C. tropicalis strains. The series of 3-phenyl-1H-indazole moiety (10a–i) demonstrated to have the best broad anticandidal activity. Particularly

  由念珠菌属酵母引起的念珠菌病是浅表和粘膜感染的第二大原因，也是血液感染的第四大原因。尽管可获得一些治疗念珠菌病的抗真菌药物，但对当前疗法的耐药菌株正在出现。因此，寻找新的候选化合物无疑是当务之急。在这方面，在这项工作中设计了一系列吲唑和吡唑衍生物，采用生物等位取代，同源化和分子简化作为新的抗候选药物。合成化合物并针对白色念珠菌，光滑念珠菌和热带念珠菌菌株进行评估。3-苯基-1 H-吲唑部分系列（10a–i被证明具有最佳的广泛的抗候选活性。特别地，具有N，N-二乙基羧酰胺取代基的化合物10g对白色念珠菌和对咪康唑敏感的和抗性的光滑念珠菌物种最具活性。因此，3-苯基-1 H-吲唑支架代表了开发具有新化学型的新抗候选药物的机会。
• An Efficient Synthesis of Isoxazoles and Pyrazoles under Ultrasound Irradiation
  作者：Zhi-Bin Huang、Li-Li Li、Yan-Wei Zhao、Hui-Yuan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2016

  日期：2014.8

  series of 5-arylisoxazole and 5-aryl-1H-pyrazole derivatives was synthesized by the reaction of 3-(dimethylamino)-1-arylprop-2-en-1-one with hydroxylamine hydrochloride or hydrazine hydrate under ultrasound irradiation without using any catalyst. This method has the advantages of easier work-up, mild reaction condition, high yields, shorter reaction time, and environmentally benign procedure.

  通过3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与3-（二甲氨基）-1-芳基的反应合成了一系列5-芳基异恶唑和5-芳基-1 H-吡唑衍生物在超声辐射下不使用任何催化剂的情况下，盐酸羟胺或水合肼。该方法具有后处理容易，反应条件温和，收率高，反应时间短和对环境有益的优点。