methyl (4E,6E)-octa-4,6-dienoate | 68823-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4E,6E)-octa-4,6-dienoate
• 英文别名: methyl (E,E)-4,6-octadienoate；Octa-4,6-diensaeuremethylester
• CAS: 68823-50-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: AMEGVKDLZSEJQE-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4E,6E)-octa-4,6-dienoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E,E)-1-(phenylthio)octa-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-dihydrocompactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00325a017
• 作为产物：
  描述：

  sorbyl bromide 在 水 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (4E,6E)-octa-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基铑链行走的远程亲核烯丙基化

  摘要：

  通过碳链的金属迁移是实现远程功能化的通用方法。然而，几乎所有已知的例子都涉及烷基金属物质的整体净迁移。在这里，我们报道从1,3-二烯加氢精制得到的烯丙基铑物种在最多8个亚甲基单元的距离上经历向酯，酰胺或（杂）芳烃的链行走。最终的，高度共轭的烯丙基铑物质与醛和亚胺进行亲核烯丙基化反应，分别得到Z-均烯丙基醇和胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201803574

文献信息

• Composition of the Cloacal Gland Secretion of Tuatara,<i>Sphenodon punctatus</i>
  作者：Birte Flachsbarth、Matthias Fritzsche、Paul J. Weldon、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbdv.200800265

  日期：2009.1

  secretions revealed triacylglycerols as major glandular constituents. Twelve major medium-chain fatty acids were found to be conjugated to glycerol in different combinations, resulting in complex mixtures. These acids were identified by transesterification and subsequent derivatization of natural samples, and their structures were verified by synthesis. The natural glycerides contain predominantly three of

  研究了at（Sphenodon punctatus）的泄殖腔分泌物的亲脂性含量。分泌物的CH2Cl2提取物的GC / EI-MS分析表明，三酰基甘油是腺体的主要成分。发现十二种主要的中链脂肪酸以不同的组合与甘油结合，形成复杂的混合物。这些酸通过酯交换反应和随后的天然样品衍生化来鉴定，其结构通过合成验证。天然甘油酯主要包含以下三种酸：辛酸（A），（E）-和（Z）-辛-4-烯酸（B和C，分别），（4E，6Z）-辛基-4,6 -二烯二酸（丁二酸; D），（R）-2,6-二甲基庚酸（E），（R）-2,6-二甲基庚-5-烯酸（F），（Z）-dec-4-烯酸（G ），（4Z，7Z）-癸-4,7-二烯酸（H），（R）-3,7-二甲基辛-6-烯酸（I），（R）-4，8-二甲基非-7-烯酸（J），（2R，6S）-2,6,10-三甲基十一烷基-9-烯酸（K）和（2R，5E）-2,6,10-三甲基十一烯-5,9
• Conjugation of biomolecules using diels-alder cycloaddition
  申请人：The Government of the U.S.A. as represented by the Secretary of the Dept. of Hlth. and Human Service

  公开号：US20040082067A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A method is provided for covalently linking carbohydrates, proteins, nucleic acids, and other biomolecules under neutral conditions, using a Diels-Alder cycloaddition reaction. In an example, activated carbon-carbon double bonds were attached to free amino sites of a carrier protein, and a conjugated diene was attached to a carbohydrate hapten. Spontaneous coupling of the carbohydrate and the protein components under very mild conditions provided glycoconjugates containing up to 37 carbohydrate hapten units per carrier protein molecule. The method is also applicable to the immobilization of biomolecules on gel or solid supports. The conjugated products are useful as immunogens and as analytical and diagnostic reagents.

  提供了一种方法，可以在中性条件下利用Diels-Alder环加成反应共价连接碳水化合物、蛋白质、核酸和其他生物分子。例如，活性碳-碳双键被连接到载体蛋白质的游离氨基位点上，而共轭二烯被连接到碳水化合物半抗原上。在非常温和的条件下，碳水化合物和蛋白质组分自发耦合，提供含有每个载体蛋白质分子最多37个碳水化合物半抗原单位的糖蛋白。该方法也适用于将生物分子固定在凝胶或固体支持上。这些共轭产物可用作免疫原和分析和诊断试剂。
• Conjugation of biomolecules using Diels-Alder cycloaddition
  申请人：——

  公开号：US20020051788A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  A method is provided for covalently linking carbohydrates, proteins, nucleic acids, and other biomolecules under neutral conditions, using a Diels-Alder cycloaddition reaction. In an example, activated carbon-carbon double bonds were attached to free amino sites of a carrier protein, and a conjugated diene was attached to a carbohydrate hapten. Spontaneous coupling of the carbohydrate and the protein components under very mild conditions provided glycoconjugates containing up to 37 carbohydrate hapten units per carrier protein molecule. The method is also applicable to the immobilization of biomolecules on gel or solid supports. The conjugated products are useful as immunogens and as analytical and diagnostic reagents.

  提供了一种方法，在中性条件下，使用Diels-Alder环加成反应，共价连接碳水化合物、蛋白质、核酸和其他生物分子。在一个例子中，活化的碳-碳双键被连接到载体蛋白质的自由氨基位点上，并将共轭二烯连接到碳水化合物半抗原上。在非常温和的条件下，碳水化合物和蛋白质组分自发耦合，提供了每个载体蛋白质分子最多含有37个碳水化合物半抗原单位的糖蛋白。该方法也适用于在凝胶或固体支持上固定生物分子。共轭产物可用作免疫原和分析和诊断试剂。
• Steric steering with supported palladium catalysts
  作者：Barry M. Trost、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja00492a084

  日期：1978.11
• THOMPSON, CHARLES M.;FRICK, JEFFREY A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 890-896
  作者：THOMPSON, CHARLES M.、FRICK, JEFFREY A.

  DOI：——

  日期：——