isoborreverine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isoborreverine
• 英文别名: (±)-isoborreverine；2-[2-[(6S,6aR,10aR)-7,7,9-trimethyl-11-[2-(methylamino)ethyl]-6,6a,8,10a-tetrahydroisoindolo[2,1-a]indol-6-yl]-1H-indol-3-yl]-N-methylethanamine
• 化学式: C₃₂H₄₀N₄
• 分子量: 480.696
• InChiKey: FBZQUXDSJCSNQP-VUAYVDPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoborreverine 、 三氟乙酸 以 乙腈 为溶剂， 生成 isoborreverine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  仿生总仿制的硼苯丙氨酸和芳纶生物碱。

  摘要：

  二聚吲哚生物碱代表具有有趣生物活性的天然产物的结构独特类。最近，我们报道了绒毛B和C的首次全合成，这是结构独特且有效的抗疟疾天然产物。该方法的设计中心，并通过一锅法，酸催化的二聚反应，该路线还提供了硼瑞芬类天然产物的全合成。这份详尽的报告详细说明了所有无花香生物碱的无保护基团，六步全合成的努力进展，这些生物碱为：二甲基异硼华碱，异硼华林，细枝油A-C及其类似物。详细概述了仿生方法，该方法具有可扩展的催化形式的[3 + 2]环加成反应和Diels-Alder反应。28。

  DOI：

  10.1021/jo4013833
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1H-indole-3-yl)ethylcarbamate 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 四氯化锡 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 isoborreverine
  参考文献：
  名称：

  仿生总仿制的硼苯丙氨酸和芳纶生物碱。

  摘要：

  二聚吲哚生物碱代表具有有趣生物活性的天然产物的结构独特类。最近，我们报道了绒毛B和C的首次全合成，这是结构独特且有效的抗疟疾天然产物。该方法的设计中心，并通过一锅法，酸催化的二聚反应，该路线还提供了硼瑞芬类天然产物的全合成。这份详尽的报告详细说明了所有无花香生物碱的无保护基团，六步全合成的努力进展，这些生物碱为：二甲基异硼华碱，异硼华林，细枝油A-C及其类似物。详细概述了仿生方法，该方法具有可扩展的催化形式的[3 + 2]环加成反应和Diels-Alder反应。28。

  DOI：

  10.1021/jo4013833

文献信息

• Biomimetic Synthesis and Studies Toward Enantioselective Synthesis of Flindersial Alkaloids
  作者：Ravikrishna Vallakati、Brian J. Lundy、Santa Jansone-Popova、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/chir.22134

  日期：2015.1

  to replicate the biosynthesis of these compounds. Flinderoles A, B, and C, desmethylflinderole C, isoborreverine, and dimethylisoborreverine can each be synthesized in three steps from tryptamine. Furthermore, progress toward a concise enantioselective synthesis of flinderoles A, B, and C is described. This work includes enantioselective conjugate addition to an unprotected indole‐appended enone. Chirality

  已经为抗疟疾inder生物碱定义了既可以立体控制又可以控制结构异构体形成的策略。事实证明，最近报道的细纹是从天然产物硼菜碱中提取的。通过在酸性条件下硼瑞林的二聚化，在体外还产生了绒毛的结构异构体，即boevereverines。该结果被认为可以重复这些化合物的生物合成。细绒球A，B和C，去甲基细绒球C，异硼苯丙氨酸和二甲基异硼苯丙氨酸可以分别由三色胺经三步合成。此外，描述了朝精简对映体合成细小分子A，B和C的进展。这项工作包括向未保护的吲哚附加的烯酮中添加对映体选择性共轭物。手征性，2015年27：14-17。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Facilitating Biomimetic Syntheses of Borrerine Derived Alkaloids by Means of Flow-Chemical Methods
  作者：Sonja B. Kamptmann、Steven V. Ley

  DOI：10.1071/ch14530

  日期：——

  and has increasingly been applied to complex natural product synthesis. However, to date flow chemistry has not found a place in the area of biomimetic synthesis. Here we show the syntheses of borrerine derived alkaloids, indicating that we can use biomimetic principles in flow to prepare complex architectures in a single step.

  流动化学如今在合成化学中得到广泛应用，并已越来越多地应用于复杂的天然产物合成中。然而，迄今为止，流化学尚未在仿生合成领域中找到位置。在这里，我们显示了源自硼菜碱的生物碱的合成，表明我们可以在一步中使用仿生原理流式制备复杂的体系结构。
• Biomimetic Total Syntheses of Borreverine and Flinderole Alkaloids
  作者：Dattatraya H. Dethe、Rohan D. Erande、Alok Ranjan

  DOI：10.1021/jo4013833

  日期：2013.10.18

  alkaloids represent a structurally unique class of natural products having interesting biological activities. Recently, we reported the first total synthesis of flinderoles B and C, structurally unique and potent antimalarial natural products. Central to the design of the approach and by virtue of a one-pot, acid-catalyzed dimerization reaction, the route also provided total synthesis of the borreverine

  二聚吲哚生物碱代表具有有趣生物活性的天然产物的结构独特类。最近，我们报道了绒毛B和C的首次全合成，这是结构独特且有效的抗疟疾天然产物。该方法的设计中心，并通过一锅法，酸催化的二聚反应，该路线还提供了硼瑞芬类天然产物的全合成。这份详尽的报告详细说明了所有无花香生物碱的无保护基团，六步全合成的努力进展，这些生物碱为：二甲基异硼华碱，异硼华林，细枝油A-C及其类似物。详细概述了仿生方法，该方法具有可扩展的催化形式的[3 + 2]环加成反应和Diels-Alder反应。28。