3,3'-((5-((10-butyl-10H-phenothiazin-3-yl)ethynyl)-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))dibenzaldehyde | 1315247-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3'-((5-((10-butyl-10H-phenothiazin-3-yl)ethynyl)-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))dibenzaldehyde
• CAS: 1315247-66-5
• 化学式: C₄₂H₂₉NO₂S
• 分子量: 611.764
• InChiKey: BHOKCXCVNQYTHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((5-((10-butyl-10H-phenothiazin-3-yl)ethynyl)-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))dibenzaldehyde 在 盐酸 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (((((((5-((10-butyl-10H-phenothiazin-3-yl)ethynyl)-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(3,1-phenylene))bis(methylene))bis(((R)-1-phenylethyl)azanediyl))bis(methylene))bis(2,1-phenylene))diboronic acid
  参考文献：
  名称：

  手性供体光诱导电子转移（d-PET）硼酸化学传感器，用于酒石酸，二糖和人参皂甙的选择性识别

  摘要：

  提出了一种用于制备手性荧光分子传感器的模块化方法，其中荧光团，支架和色原性中心可以通过乙炔基连接，并且这些模块可以轻松更改为其他结构以优化传感器的分子传感性能。这种组装手性传感器的模块化策略减轻了手性硼酸传感器以前的局限性，因为手性硼酸传感器已将手性中心，荧光团和支架整合在一起，因此很难通过化学修饰来优化分子结构。我们通过准备一个具有更大脚手架的传感器，展示了我们新策略的潜力。即使在N原子与荧光团核之间的距离较大的情况下，光诱导电子转移（PET）效果也很有效。此外，很少报道的供体-PET（d-PET）效应（以前仅限于咔唑）扩展到吩噻嗪荧光团。对比度（即新型d-PET传感器的PET效率）从以前的咔唑d-PET传感器的2.0提高到8.0。此外，乙炔化吩噻嗪在水溶液中显示更长的激发波长（以380 nm为中心）和发射波长（492 nm），大斯托克斯位移（142 nm）和高荧光量子产率（在MeOH /水中，Φ

  DOI：

  10.1002/chem.201100033
• 作为产物：
  描述：

  N-butylphenothiazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,3'-((5-((10-butyl-10H-phenothiazin-3-yl)ethynyl)-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性供体光诱导电子转移（d-PET）硼酸化学传感器，用于酒石酸，二糖和人参皂甙的选择性识别

  摘要：

  提出了一种用于制备手性荧光分子传感器的模块化方法，其中荧光团，支架和色原性中心可以通过乙炔基连接，并且这些模块可以轻松更改为其他结构以优化传感器的分子传感性能。这种组装手性传感器的模块化策略减轻了手性硼酸传感器以前的局限性，因为手性硼酸传感器已将手性中心，荧光团和支架整合在一起，因此很难通过化学修饰来优化分子结构。我们通过准备一个具有更大脚手架的传感器，展示了我们新策略的潜力。即使在N原子与荧光团核之间的距离较大的情况下，光诱导电子转移（PET）效果也很有效。此外，很少报道的供体-PET（d-PET）效应（以前仅限于咔唑）扩展到吩噻嗪荧光团。对比度（即新型d-PET传感器的PET效率）从以前的咔唑d-PET传感器的2.0提高到8.0。此外，乙炔化吩噻嗪在水溶液中显示更长的激发波长（以380 nm为中心）和发射波长（492 nm），大斯托克斯位移（142 nm）和高荧光量子产率（在MeOH /水中，Φ

  DOI：

  10.1002/chem.201100033