1-(2-deoxy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-5-iodouracil | 171720-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4S,5S)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 171720-96-0
• 化学式: C₉H₁₀FIN₂O₅
• 分子量: 372.092
• InChiKey: IPVFGAYTKQKGBM-GCJQMDKQSA-N

物化性质

• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-5-iodouracil 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(2-deoxy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-5-(2-carboxyvinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶和相关嘧啶核苷作为疱疹病毒抗病毒剂的结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列的（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶类似物和相关的核苷，并评估了它们的抗病毒活性。（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧-L-尿苷（L-BVDU，2），1-（β-L-阿拉伯呋喃糖基）-（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶（L-BVAU，4），（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-L-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶（L-FBVRU，8）和（E）-通过合适的5-碘尿嘧啶类似物从L-阿拉伯糖合成5-（2-溴乙烯基）-1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶（L-FBVAU，10）。D-和L-氧杂硫杂环戊烷和-二氧戊环衍生物13、16、20、21和29-34是通过使用TMSI作为偶联剂，使氧杂硫杂环戊烷和二氧戊环中间体与甲硅烷基化的尿嘧啶类似物进行糖基化反应制备的。在感染以下病毒的细胞培养物中评估了合成的化合物：水痘带状疱疹病毒（VZV），爱泼斯坦巴尔病毒（EB

  DOI：

  10.1021/jm990543n
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸氢铵 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 磺酰氯 、 potassium hydrogen bifluoride 、 硫酸 、 氢氟酸 、 氨 、 水 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-L-arabinofuranosyl)-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷作为抗乙型肝炎病毒制剂的结构-活性关系。

  摘要：

  由于2'-氟-5-甲基-β-L-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（L-FMAU）已被证明是一种有效的体外抗HBV药物，因此研究相关核苷的构效关系十分重要。因此，已经合成了一系列的1-（2-脱氧-2-氟-β-L-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶核苷，并评估了在2.2.15细胞中针对HBV的抗病毒活性。在本研究中，最初使用L-核糖作为起始原料。由于L-核糖的商业成本，我们开发了一种制备L-核糖衍生物6的有效方法。从L-木糖开始，通过重铬酸吡啶鎓氧化，可得到6的极好的总收率（70％）。 3-OH基团，然后用NaBH4进行立体选择性还原。它进一步转换为1,3，5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-L-呋喃呋喃糖（10），然后与各种5-取代的嘧啶碱基缩合，得到核苷。在合成的化合物中，主要化合物L-FMAU（13）表现出最有效的抗HBV活性（EC50为0.1 microM）。直至10 microM，其他尿嘧啶衍生物均未

  DOI：

  10.1021/jm960098l