2-(3,4-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-5-aminobenzimidazole；2-(3,4-dichlorophenyl)-3H-benzimidazol-5-amine
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N₃
• mdl: MFCD11127795
• 分子量: 278.141
• InChiKey: PDBZMAGQGLAPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine 、 4-氯喹啉 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到N-(2-(3,4-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - （2-苯基- 1 H ^ -苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物是新颖的VEGFR-2激酶抑制剂

  摘要：

  抑制VEGF信号传导途径已成为治疗癌症的有价值的方法。在这项工作中，设计了一系列N-（2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物并将其鉴定为VEGFR-2（KDR）激酶的有效抑制剂。合成了具有喹啉骨架和苯并咪唑部分的这些化合物，并评估了它们对VEGFR-2和两种人类癌细胞系的生物学活性。其中，化合物7s对VEGFR-2的抑制作用最强，IC 50为0.03μM，对受试癌细胞系的IC 50表现出最高的抗癌活性。针对MCF-7为1.2μM，针对Hep-G2为13.3μM。对接模拟支持最初的药效学假说，并提出了在VEGFR-2 ATP结合位点的共同相互作用方式，这表明化合物7s是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.071
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 120.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - （2-苯基- 1 H ^ -苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物是新颖的VEGFR-2激酶抑制剂

  摘要：

  抑制VEGF信号传导途径已成为治疗癌症的有价值的方法。在这项工作中，设计了一系列N-（2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物并将其鉴定为VEGFR-2（KDR）激酶的有效抑制剂。合成了具有喹啉骨架和苯并咪唑部分的这些化合物，并评估了它们对VEGFR-2和两种人类癌细胞系的生物学活性。其中，化合物7s对VEGFR-2的抑制作用最强，IC 50为0.03μM，对受试癌细胞系的IC 50表现出最高的抗癌活性。针对MCF-7为1.2μM，针对Hep-G2为13.3μM。对接模拟支持最初的药效学假说，并提出了在VEGFR-2 ATP结合位点的共同相互作用方式，这表明化合物7s是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.071

文献信息

• Novel anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production
  申请人：Makovec Francesco

  公开号：US20050197331A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  含有抗炎和镇痛活性、抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式（I）如下：其中：G1和G2为氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和式为Q的胺基取代基，但对于化合物的每个化学式（I），G1或G2中仅有一个是式为Q的胺基取代基；其中取代基W、Y和X结合形成含有最多2个杂原子的同一环中的9-或10-成员双环杂芳衍生物；Z为芳基或杂芳基团、线性或支链状的C1-C6烷基或烯基链、C1-C4烷基-芳基团或C1-C4烷基-杂芳基团。
• Novel Anti-Inflammatory and Analgesic Heterocyclic Amidines that Inhibit Nitrogen Oxide (NO) Production
  申请人：MAKOVEC Francesco

  公开号：US20100120802A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  具有抗炎和镇痛活性，能够抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式为（I）：其中：G1和G2是氢，卤素，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基和公式Q的氨基甲基取代基，只有公式（I）中的两个取代基G1或G2中的一个是公式Q的氨基甲基取代基；其中取代基W，Y和X组合形成含有最多2个杂原子的9-或10成员双环杂芳基衍生物；Z是芳基或杂芳基基团，线性或分支的C1-C6烷基或烯基链，C1-C4烷基芳基基团或C1-C4烷基杂芳基基团。
• Discovery of quinazolin-4-amines bearing benzimidazole fragments as dual inhibitors of c-Met and VEGFR-2
  作者：Lei Shi、Ting-Ting Wu、Zhi Wang、Jia-Yu Xue、Yun-Gen Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.008

  日期：2014.9

  Both c-Met and VEGFR-2 are important targets for the treatment of cancers. In this study, a series of N-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)quinazolin-4-amine derivatives were designed and identified as dual c-Met and VEGFR-2 inhibitors. Among these compounds bearing quinazoline and benzimidazole fragments, compound 7j exhibited the most potent inhibitory activity against c-Met and VEGFR-2 with IC50 of 0.05μM and 0.02μM, respectively. It also showed the highest anticancer activity against the tested cancer cell lines with IC50 of 1.5μM against MCF-7 and 8.7μM against Hep-G2. Docking simulation supported the initial pharmacophoric hypothesis and suggested a common mode of interaction at the ATP-binding site of c-Met and VEGFR-2, which demonstrates that compound 7j is a potential agent for cancer therapy deserving further researching.
• US7674809B2
  申请人：——

  公开号：US7674809B2

  公开（公告）日：2010-03-09
• Discovery of N-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)quinolin-4-amine derivatives as novel VEGFR-2 kinase inhibitors
  作者：Lei Shi、Ting-Ting Wu、Zhi Wang、Jia-Yu Xue、Yun-Gen Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.071

  日期：2014.9

  ol-5-yl)quinolin-4-amine derivatives were designed and identified as potent inhibitors of VEGFR-2 (KDR) kinase. These compounds with quinoline scaffold and benzimidazole moiety were synthesized and their biological activities against VEGFR-2 and two human cancer cell lines were evaluated. Among them, compound 7s exhibited the most potent inhibitory activity against VEGFR-2 with IC50 of 0.03 μM and

  抑制VEGF信号传导途径已成为治疗癌症的有价值的方法。在这项工作中，设计了一系列N-（2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物并将其鉴定为VEGFR-2（KDR）激酶的有效抑制剂。合成了具有喹啉骨架和苯并咪唑部分的这些化合物，并评估了它们对VEGFR-2和两种人类癌细胞系的生物学活性。其中，化合物7s对VEGFR-2的抑制作用最强，IC 50为0.03μM，对受试癌细胞系的IC 50表现出最高的抗癌活性。针对MCF-7为1.2μM，针对Hep-G2为13.3μM。对接模拟支持最初的药效学假说，并提出了在VEGFR-2 ATP结合位点的共同相互作用方式，这表明化合物7s是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。