(E)-2,3-diiodobut-2-ene-1,4-diol | 62994-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-2,3-diiodobut-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (2E)-2,3-diiodobut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 62994-00-7
• 化学式: C₄H₆I₂O₂
• 分子量: 339.899
• InChiKey: WWMZIRRYCABFJV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-diiodobut-2-ene-1,4-diol 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 丁炔二醇
  参考文献：
  名称：

  (E)-二碘烯烃的碱诱导脱卤作用的机理和范围

  摘要：

  范围广泛的亲核试剂在令人惊讶的温和条件下诱导从 (E)-二碘烯烃中消除碘以形成炔烃。碘阴离子特别有效，可以在室温下在极性非质子溶剂中在不到 1 小时内完成反应。详细研究表明该反应具有双分子极性机制。脱碘反应可以用 1 当量完成。亲核试剂和亚化学计量的脱碘试剂部分催化。化学计量的碘化物诱导反应的动力学分析表明总体伪一级行为。该反应表现出强烈的溶剂效应，在质子溶剂中观察到的反应比在极性非质子溶剂中慢得多。底物二甲基（2E）-2，3-diiodobutene-2-dioate 证明了消除或水解的正交反应性，这取决于所使用的溶剂和亲核试剂。该反应是所有研究的二碘烯烃的主要途径，代表了在有机合成中使用这些底物的挑战和机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402992
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 在 碘 作用下， 以90%的产率得到(E)-2,3-diiodobut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  7-取代的蒽[2,3- b ]噻吩衍生物和萘[2,3- b：6,7- b' ]二噻吩的合成

  摘要：

  从（E）-开始，分三步制备7-R-蒽[2,3- b ]噻吩衍生物（1，R = H，Me，i -Pr或MeO）（平均总收率> 50％）。 4-RC 6 H 4 CH 2（HOCH 2）C═Cl（CH 2 OH）。后者是商购的或易于由2-丁炔-1,4-二醇和ArCH 2 Cl（均成本<1美分/毫摩尔）以10 g规模制备。这些允许选择性地形成（否则无法获得的）更高溶解度的7-衍生物。相似的方法可用于制备萘[2,3- b：6,7- b' ]二噻吩2 使用同样低成本的原材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01770

文献信息

• [EN] BORONIC ACID CATALYSTS AND METHODS OF USE THEREOF FOR ACTIVATION AND TRANSFORMATION OF CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE D'ACIDE BORONIQUE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS POUR L'ACTIVATION ET LA TRANSFORMATION D'ACIDES CARBOXYLIQUES
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2012109749A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present application provides methods and catalysts for activation of carboxylic acids for organic reactions. In particular, methods are disclosed for direct nucleophilic addition reactions, such as, amidation reactions with amines, cycloadditions, and conjugate additions, using boronic acid catalysts of formula I, II or III: Also included are novel boronic acid catalysts of formula IV, V and III:

  本申请提供了用于活化羧酸进行有机反应的方法和催化剂。具体而言，揭示了用于直接亲核加成反应的方法，例如与胺的酰胺化反应，环加成和共轭加成，使用式I、II或III的硼酸催化剂：还包括式IV、V和III的新型硼酸催化剂：
• Straightforward Synthesis of 2- and 2,8-Substituted Tetracenes
  作者：Simon Woodward、Miriam Ackermann、Saurabh K. Ahirwar、Laurence Burroughs、Mary Robert Garrett、John Ritchie、Jonathan Shine、Björk Tyril、Kevin Simpson、Peter Woodward

  DOI：10.1002/chem.201701170

  日期：2017.6.7

  described. The diverse cores (E)‐1,2‐Ar1CH2(HOCH2)C=C(CH2OH)I (Ar1=Ph, 4‐MePh, 4‐MeOPh, 4‐FPh) and (E)‐1,2‐I(HOCH2)C=C(CH2OH)I, accessed from ultra‐low cost HOCH2C≡CCH2OH at multi‐gram scales, allow the synthesis of diol libraries (E)‐1,2‐Ar1CH2(HOCH2)C=C(CH2OH)CH2Ar2 (Ar2=Ph, 4‐MePh, 4‐iPrPh, 4‐MeOPh, 4‐FPh, 4‐BrPh, 4‐biphenyl, 4‐styryl; 14 examples) by efficient Negishi coupling. Copper‐catalysed aerobic

  描述了一种简单的区域特异性途径，该途径可替代地存在问题的取代的四碳烯。多种核（E）-1,2-Ar 1 CH 2（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）I（Ar 1 = Ph，4-MePh，4-MeOPh，4-FPh）和（E） -1,2-I（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）I，从超低成本HOCH访问2 C≡CCH 2 OH在多克规模，允许二醇库的合成（ë）-1- ，2-Ar 1 CH 2（HOCH 2）C = C（CH 2 OH）CH 2 Ar 2（Ar 2= Ph，4-MePh，4- i PrPh，4-MeOPh，4-FPh，4-BrPh，4-联苯，4-苯乙烯基; 14个示例）通过有效的Negishi耦合。铜催化的好氧氧化可干净地提供二醛（E）-1,2-Ar 1 CH 2（CHO）C = C（CHO）CH 2 Ar 2，在许多情况下，这些反应会经历氯化钛（IV）引起的双重Br
• [EN] BUT-2-ENE-1, 4-DIOLS AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] BUT-2-ENE -1, 4-DIOLS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：EUROPEAN THERMODYNAMICS LTD

  公开号：WO2018060676A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Compounds are provided that are useful synthetic intermediates, particularly for the preparation of dialdehydes. The compounds have the formula (I): wherein Z is I, Br or CH2Ar2; Ar1 is 4-Y1C6H4 and Ar2 is Y2C6H4; Y1 and Y2 are independently H, Me or linear or branched C2-C12 alkyl, linear or branched C2-C12 alkenyl, OR1, OAr3, OCX3, SR1, SAr3, NR12, NAr32, NHAr3, F, CI, Br, Ar3, or a heteroaryl group; R1 is linear or branched C1-C12 alkyl; Ar3 is an aryl group; X is independently F, CI, Br or I. When Z is I, there is provided a method for its preparation by copper-catalysed carbocuparation of 2-butyne- 1,4-diol by a benzylic Grignard reagent Ar1CH2MgX and a copper(I) salt, followed by direct iodination. When Z is CH2Ar2, there is provided a method for its preparation by palladium-catalysed carbocuparation of an iodide using a palladium salt, a phosphine ligand and a benzylic zinc reagent Ar2CH2ZnX.

  提供了一些有用的合成中间体，特别适用于制备二醛。这些化合物的化学式为（I）：其中 Z 是 I、Br 或 CH2Ar2；Ar1 是 4-Y1C6H4，Ar2 是 Y2C6H4；Y1 和 Y2 独立地是 H、Me 或线性或支链的 C2-C12 烷基、线性或支链的 C2-C12 烯基、OR1、OAr3、OCX3、SR1、SAr3、NR12、NAr32、NHAr3、F、Cl、Br、Ar3 或杂环芳基；R1 是线性或支链的 C1-C12 烷基；Ar3 是芳基；X 独立地是 F、Cl、Br 或 I。当 Z 是 I 时，提供了一种通过铜催化的 2-丁炔-1,4-二醇与苄基格氏试剂 Ar1CH2MgX 和铜（I）盐进行碳-铜配位加成，然后直接碘化的制备方法。当 Z 是 CH2Ar2 时，提供了一种通过钯催化的碘化物使用钯盐、膦配体和苄基锌试剂 Ar2CH2ZnX 进行碳-铜配位加成的制备方法。
• Room-Temperature Carbonization of Poly(diiododiacetylene) by Reaction with Lewis Bases
  作者：Liang Luo、Daniel Resch、Christopher Wilhelm、Christopher N. Young、Gary P. Halada、Richard J. Gambino、Clare P. Grey、Nancy S. Goroff

  DOI：10.1021/ja2073752

  日期：2011.12.7

  itself. Further investigation has led to the discovery of a previously unreported transformation, the reaction of a Lewis base such as pyrrolidine with a trans-diiodoalkene to form the corresponding alkyne. The generality of this iodine elimination further suggests that reaction of PIDA with Lewis bases dehalogenates the polymer, presenting a new method to prepare carbon nanomaterials at room temperature

  聚（二碘二乙炔）（PIDA）是一种共轭聚合物，含有全碳主链和仅碘原子取代基。在室温下将路易斯碱添加到蓝色 PIDA 悬浮液中，首先导致归因于 PIDA 的吸收峰快速消失，随后更缓慢地释放游离碘。所得固体材料提供与石墨碳一致的拉曼散射光谱，并且其导电性比 PIDA 本身高得多。进一步的研究发现了以前未报道的转化，路易斯碱（如吡咯烷）与反式二碘烯烃反应形成相应的炔烃。这种碘消除的普遍性进一步表明 PIDA 与路易斯碱的反应使聚合物脱卤，
• X-ray contrast agents
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US06406680B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  This invention describes a new type of X-ray contrast agents. It has been found that iodinated alkenes containing one or several C═C double bonds substituted with electronic neutral substituents and iodine can be used as X-ray contrast agents. Also new iodoalkene compounds are described.

  这项发明描述了一种新型X射线造影剂。已经发现，含有一个或多个C=C双键，并且用电子中性取代基和碘取代的碘代烯烃可以用作X射线造影剂。同时也描述了新的碘代烯烃化合物。