3',4'-dimethoxy-2-nitro-1,1'-biphenyl | 1985-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4'-dimethoxy-2-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-2'-nitrobiphenyl；1,2-dimethoxy-4-(2-nitrophenyl)benzene
• CAS: 1985-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: VWVLNZIZYFAJCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  376.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dimethoxy-2-nitro-1,1'-biphenyl 在 乙醇 、 镍 作用下， 70.0 ℃ 、5.17 MPa 条件下， 生成 3',4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF 2-AMINOBIPHENYLS WITH ALDEHYDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01130a007
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3',4'-dimethoxy-2-nitro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Mo催化一锅法从硝基芳烃和乙二醇合成N-多杂环并回收废物减量副产物。取代基调整的光物理特性

  摘要：

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。

  DOI：

  10.1002/chem.202102000

文献信息

• Dual gold photoredox C(sp²)–C(sp²) cross couplings – development and mechanistic studies
  作者：Vincent Gauchot、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c6cc05078f

  日期：——

  A dual visible light photoredox and gold-catalysed C(sp2)-C(sp2) cross coupling is described. The success of this mild, oxidant- and base-free cross coupling is highly dependent on the amount of water...

  描述了双重可见光光氧化还原和金催化的C（sp2）-C（sp2）交叉偶联。这种温和，无氧化剂和无碱的交叉偶联的成功高度依赖于水的量...
• <i>N</i>-Sulfonyl-aminobiaryls as Antitubulin Agents and Inhibitors of Signal Transducers and Activators of Transcription 3 (STAT3) Signaling
  作者：Mei-Jung Lai、Hsueh-Yun Lee、Hsun-Yueh Chuang、Li-Hsun Chang、An-Chi Tsai、Mei-Chuan Chen、Han-Lin Huang、Yi-Wen Wu、Che-Ming Teng、Shiow-Lin Pan、Yi-Min Liu、Samir Mehndiratta、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00659

  日期：2015.8.27

  series of N-sulfonyl-aminobiaryl derivatives have been examined as novel antitubulin agents. Compound 21 [N-(4′-cyano-3′-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] exhibits remarkable antiproliferative activity against four cancer cell lines (pancreatic AsPC-1, lung A549, liver Hep3B, and prostate PC-3) with a mean GI50 value of 57.5 nM. Additional assays reveal that 21 inhibits not only tubulin

  一系列N-磺酰基-氨基联芳基衍生物已被检测为新型抗微管蛋白药物。化合物21 [ N -(4'-cyano-3'-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] 对四种癌细胞系（胰腺 AsPC-1、肺 A549、肝 Hep3B、和前列腺 PC-3)，平均 GI 50值为 57.5 nM。其他测定显示21不仅抑制微管蛋白聚合，而且抑制 STAT3 抑制的磷酸化，IC 50值为 0.2 μM。四种其他化合物（8、10、19和35) 也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型N-磺酰基-氨基联芳基（联芳基-苯磺酰胺）作为靶向 STAT3 和微管蛋白的有效抗癌剂。
• N-biphenylamides and fungicidal compositions containing the same
  申请人：Sakaguchi Hiroshi

  公开号：US20050192359A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A N-biphenylamide compound of the formula (1): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently represent a hydrogen atom, halogen atom or the like, R 6 represents C1-C6 alkyl and the like, R 7 represents a hydrogen atom or C1-C3 alkyl, R 8 represents a hydrogen atom or C1-C3 alkyl, R 9 and R 10 independently represents a halogen atom, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy or the like, R 11 , R 12 and R 13 independently represent a hydrogen atom, halogen atom or the like, R 14 , R 15 , R 16 and R 17 independently is a hydrogen atom, halogen atom or the like, X 1 represents an oxygen atom or sulfur atom, X 2 represents an oxygen atom or sulfur atom; has excellent effect aginst plant diseases.

  化合物的结构式（1）为N-联苯酰胺，其中R1，R2，R3，R4和R5独立地表示氢原子，卤素原子或类似物，R6表示C1-C6烷基或类似物，R7表示氢原子或C1-C3烷基，R8表示氢原子或C1-C3烷基，R9和R10独立地表示卤素原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基或类似物，R11，R12和R13独立地表示氢原子，卤素原子或类似物，R14，R15，R16和R17独立地为氢原子，卤素原子或类似物，X1表示氧原子或硫原子，X2表示氧原子或硫原子；具有优异的植物病害防治效果。
• Construction of Spirocyclic Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines via Palladium-Catalyzed Hydrogenative Coupling of Phenols and Nitroarenes
  作者：Haibo Liu、Xiaomin Mai、Jiayi Xian、Shuting Liu、Xiangyu Zhang、Bin Li、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Feng Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02158

  日期：2022.12.16

  The replacement of fossil resources with biomass resources in the construction of N-heterocycles is rapidly attracting research interest. Herein, we report palladium-catalyzed selective hydrogenative coupling of nitroarenes and phenols based on a transfer hydrogenation strategy, allowing straightforward access to spirocyclic pyrrolo- and indolo-fused quinoxalines, a class of compounds found in numerous

  在N-杂环的构建中用生物质资源替代化石资源正在迅速引起研究兴趣。在此，我们报告了钯催化的基于转移氢化策略的硝基芳烃和苯酚的选择性氢化偶联，允许直接获得螺环吡咯并和吲哚稠合喹喔啉，这是一类在许多天然生物碱中发现的化合物。合成方案的特点是广泛的底物范围和利用生物质衍生的反应物和市售催化剂。在这种转化中，不需要高压和爆炸性氢气。本报告提供了一种将生物质衍生的酚类转化为增值的含氮化学品的新方案。
• N-BIPHENYLAMIDES AND FUNGICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1486483A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  A N-biphenylamide compound of the formula (1): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, halogen atom or the like, R6 represents C1-C6 alkyl and the like, R7 represents a hydrogen atom or C1-C3 alkyl, R8 represents a hydrogen atom or C1-C3 alkyl, R9 and R10 independently represents a halogen atom, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy or the like, R11, R12 and R13 independently represent a hydrogen atom, halogen atom or the like, R14, R15, R16 and R17 independently is a hydrogen atom, halogen atom or the like, X1 represents an oxygen atom or sulfur atom, X2 represents an oxygen atom or sulfur atom; has excellent effect aginst plant diseases.

  一种式（1）的 N-联苯酰胺化合物： 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 独立地代表氢原子、卤素原子或类似物，R6 代表 C1-C6 烷基或类似物，R7 代表氢原子或 C1-C3 烷基、 R8 代表氢原子或 C1-C3 烷基、 R9 和 R10 分别代表卤素原子、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基或类似物、 R11、R12 和 R13 独立地代表氢原子、卤素原子或类似物，R14、R15、R16 和 R17 独立地代表氢原子、卤素原子或类似物，X1 代表氧原子或硫原子，X2 代表氧原子或硫原子； 对植物病害有很好的防治效果。