3-[(苯基甲基)氨基]戊烷二酸二甲酯 | 109270-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(苯基甲基)氨基]戊烷二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 3-(benzylamino)glutarate
• 英文别名: dimethyl 3-(benzylamino)pentanedioate
• CAS: 109270-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: PMTPPXKVQTUVSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(苯基甲基)氨基]戊烷二酸二甲酯 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3-氨基戊二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸和戊二酸酐与有机锌试剂的高效镍催化交叉偶联

  摘要：

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。

  DOI：

  10.1021/ja044588b
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-benzylaminopent-2-enedioate 在 硫酸 、 硼烷-叔丁基胺 、 氨 、 水 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-[(苯基甲基)氨基]戊烷二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for amino-alkylenediol synthesis

  摘要：

  公开了一种制备氨基烷基二醇和用于该方法的中间化合物的方法。该方法包括制备第一中间化合物，其包括一种氨基烷基二醇，其中保护基连接到氨基官能团，并且可选择地制备第二中间化合物，其包括第一中间化合物的盐。第一中间化合物的结构为R为具有2至20个碳原子的二价烷基基团，X和Y分别为二价连接基或单键，Z为保护基。第二中间化合物的结构为R为具有2至20个碳原子的二价烷基基团，X和Y分别为二价连接基或单键，TsO-为甲苯磺酸盐，Z为保护基。

  公开号：

  US20080154063A1

文献信息

• Iminodipropionic Acid as the Leaving Group for DNA Polymerization by HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Xiao-Ping Song、Camille Bouillon、Eveline Lescrinier、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/cbic.201100160

  日期：2011.8.16

  Pyrophosphate mimics: Iminodiacetic acid phosphoramidates of deoxyadenosine monophosphate analogues, either bearing an extended aliphatic chain in the amino acid function or a phosphonic acid moiety, serve as potential substrates for HIV‐1 reverse transcriptase. Iminodipropionic acid was found to be an excellent mimic of the pyrophosphate.

  焦磷酸酯模拟物：脱氧腺苷单磷酸酯类似物的亚氨基二乙酸氨基磷酸酯，在氨基酸功能上带有延伸的脂肪链或膦酸部分，可作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。发现亚氨基二丙酸是焦磷酸盐的极佳模拟物。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-PENTAN-1,5-DIOL
  申请人：Cleary Thomas

  公开号：US20080312467A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention provides a novel method for preparing a key intermediate, 3-amino-pentan-1,5-diol (2), which is useful for the preparation of 6-(2,4-difluorophenoxy)-2-[3-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-propylamino]-8-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-7-one (1) a MAP-kinase inhibitor useful in the treatment of rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种新的制备关键中间体3-氨基戊-1,5-二醇（2）的方法，该中间体可用于制备6-（2,4-二氟苯氧基）-2- [3-羟基-1-（2-羟乙基）-丙基氨基] -8-甲基-8H-吡啶[2,3-d]嘧啶-7-酮（1），该MAP-激酶抑制剂可用于治疗类风湿性关节炎。
• Process for preparation of substituted pyridines
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0181312A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  4-Amino-3,5-pyridinedicarboxylates, of the formula: wherein R and R2 are independently selected from fluorinated and chlorofluorinated lower alkyl radicals; R is lower alkyl; R3 is independently selected from lower alkyl, cycloalkyl, and aralkyl are prepared by (a) reacting an aretonediester of the formula with a primary amine of the formula to form an enamine; (b) reacting the enamine with a carboxylic acid anhydride or halide of the formula wherein X is or a halogen to form a 2-alkylcarbonyl-3-amino-2-pentenedicarboxylate; and (c) reacting the pentenedicarboxylate with a halogenated alkylnitrile of the formula to form the 4-amino-3,5-pyridinedicarboxylate product

  式中的 4-氨基-3,5-吡啶二羧酸盐： 其中 R 和 R2 独立选自氟化和氯氟化的低级烷基； R 是低级烷基； R3 独立选自低级烷基、环烷基和芳烷基。 (a) 式中的质子二元酯通过以下反应制备 与式中的伯胺反应 生成烯胺； (b) 使烯胺与式中的羧酸酐或卤化物反应 其中 X 是 或卤素，生成 2-烷基羰基-3-氨基-2-戊烯二甲酸酯；以及 (c) 将戊烯二甲酸酯与式中的卤代烷基腈反应 形成 4-氨基-3,5-吡啶二甲酸酯产物
• Synthesis of (<i>R</i>)-3,4-Diaminobutanoic Acid by Desymmetrization of Dimethyl 3-(Benzylamino)glutarate through Enzymatic Ammonolysis
  作者：Mónica López-García、Igancio Alfonso、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo026254f

  日期：2003.1.1

  Lipase B from Candida antarctica is shown to be a highly efficient catalyst for the desymmetrization of dimethyl 3-(benzylamino)glutarate (1) through aminolysis and ammonolysis reactions. Using this procedure, enantiopure monoamides are obtained in high yield. The synthetic value of these compounds is demonstrated by the preparation of an enantiopure nonnatural amino acid, i.e. (R)-3,4-diaminobutanoic acid [(+)-12].
• Synthesis of (S)- and (R)-4[(methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone by chemicoenzymic approach
  作者：Masaji Ohno、Susumu Kobayashi、Takamasa Iimori、Yi-Fong Wang、Toshio Izawa

  DOI：10.1021/ja00399a043

  日期：1981.5