3-[(苯基甲基)磺酰基]丙酸乙酯 | 112982-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(苯基甲基)磺酰基]丙酸乙酯
• 英文名称: 3-[(phenylmethyl)sulfonyl]propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-benzylsulfonylpropionate；3-phenylmethanesulfonyl-propionic acid ethyl ester；3-Phenylmethansulfonyl-propionsaeure-aethylester；3-Benzylsulfon-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-(benzylsulfonyl)propionate；ethyl 3-benzylsulfonylpropanoate
• CAS: 112982-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• mdl: MFCD00032368
• 分子量: 256.323
• InChiKey: XOFFGKLXNHQWMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(苯基甲基)磺酰基]丙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以39 %的产率得到3-(苄基磺酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  由烷基芳烃和羧酸直接合成酯：C-H 键脱氢酯化

  摘要：

  在此，报道了烷基芳烃的苄基C-H键被羧酸直接酯化以高产率生产苄基酯的反应。该反应由基于碳化Al-MIL-101(NH 2 )材料的N掺杂碳(CN)复合材料上的Pd纳米颗粒(NP)催化，并且不需要氧化剂或氢受体。使用o-烷基苯甲酸作为底物产生苯并呋喃酮，而以羧酸和烷基芳烃作为原料，反应产生苄基酯。这些使用容易获得的烷基芳烃代替卤化苄或苯甲醇作为原料一步合成苄基酯而无需氧化剂的反应本质上是原子效率和步骤效率的。制备了 CN 复合材料和 CN 负载的 Pd NP 催化剂，并对其进行了良好的表征。所提出的机制涉及羧基和苄基的脱氢，以及通过有机钯中间体从苄基中夺氢，将苄基的 C-H 键转化为 C-O 键。动力学同位素效应 ( k H / k D= 2.77) 表明烷烃芳烃的 C(sp 3 )–H 键断裂是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00752
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄硫基)丙酸乙酯 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(苯基甲基)磺酰基]丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由烷基芳烃和羧酸直接合成酯：C-H 键脱氢酯化

  摘要：

  在此，报道了烷基芳烃的苄基C-H键被羧酸直接酯化以高产率生产苄基酯的反应。该反应由基于碳化Al-MIL-101(NH 2 )材料的N掺杂碳(CN)复合材料上的Pd纳米颗粒(NP)催化，并且不需要氧化剂或氢受体。使用o-烷基苯甲酸作为底物产生苯并呋喃酮，而以羧酸和烷基芳烃作为原料，反应产生苄基酯。这些使用容易获得的烷基芳烃代替卤化苄或苯甲醇作为原料一步合成苄基酯而无需氧化剂的反应本质上是原子效率和步骤效率的。制备了 CN 复合材料和 CN 负载的 Pd NP 催化剂，并对其进行了良好的表征。所提出的机制涉及羧基和苄基的脱氢，以及通过有机钯中间体从苄基中夺氢，将苄基的 C-H 键转化为 C-O 键。动力学同位素效应 ( k H / k D= 2.77) 表明烷烃芳烃的 C(sp 3 )–H 键断裂是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00752

文献信息

• Catalyst-free sulfonylation of activated alkenes for highly efficient synthesis of mono-substituted ethyl sulfones in water
  作者：Yu Yang、Lin Tang、Sheng Zhang、Xuefeng Guo、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4gc00932k

  日期：——

  A catalyst-free sulfonylation reaction of activated alkenes with sulfonyl hydrazides was efficiently developed under mild and environmentally benign conditions, in water without any ligand or additive. The reaction gave a range of structurally diverse mono-substituted ethyl sulfones with excellent yields, in which the by-product was nitrogen.

  在温和且环境友好的条件下，无需任何配体或添加剂，在水中高效开发了活化烯烃与磺酰肼的无催化剂磺酰化反应。该反应以优异的产率提供了一系列结构多样的一取代乙基砺，副产物为氮气。
• Reaction of Mercaptans with Unsaturated Compounds
  作者：J. Lester Szabo、Eric T. Stiller

  DOI：10.1021/ja01191a037

  日期：1948.11
• El-Zohry, Maher F.; El-Khawaga, Ahmed M.; Abdel-Wahab, Aboel-Magd A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 149 - 152
  作者：El-Zohry, Maher F.、El-Khawaga, Ahmed M.、Abdel-Wahab, Aboel-Magd A.

  DOI：——

  日期：——
• EL-ZOHRY, MAHER F.;EL-KHAWAGA, AHMED M.;ABDEL-WAHAB, ABOEL-MAGD A., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 149-15+
  作者：EL-ZOHRY, MAHER F.、EL-KHAWAGA, AHMED M.、ABDEL-WAHAB, ABOEL-MAGD A.

  DOI：——

  日期：——
• EL-FETOOH, ABOU;HAMMAM, G.;SANAA, O.;ALLAH, ABD, EGYPT. J. CHEM., 28,(1985) N 2, 153-162
  作者：EL-FETOOH, ABOU、HAMMAM, G.、SANAA, O.、ALLAH, ABD

  DOI：——

  日期：——