5,6-dichloro-2-(4-nitrobenzylthio)-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-(4-nitrobenzylthio)-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-Dichloro-2-(4-nitrobenzylthio)-(benzimidazole)；5,6-dichloro-2-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 354.216
• InChiKey: DHVHXNJLWGXGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 5,6-二氯苯并咪唑-2-硫醇 在 苄基三甲基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到5,6-dichloro-2-(4-nitrobenzylthio)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimycobacterial and Antiprotozoal Activities of Some Novel Nitrobenzylated Heterocycles

  摘要：

  一系列N-、S-和O-单硝基和二硝基苯基杂环衍生物通过用相应的硝基苯基氯化物烷基化杂环碱合成。在新合成的化合物中，1-甲基-2-巯基咪唑（2c）和5-硝基-和5,6-二氯-2-巯基苯并咪唑（8b和8c，以及8e和8f，分别）的二硝基苯基硫醚衍生物显示出相当大的抗分枝杆菌活性。按摩尔计算，九种新化合物的抗原虫效力也比甲硝唑高得多，将T. hominis的存活率降低到8 μg/ml时的73.5%。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0120

文献信息

• Synthesis and Antimycobacterial and Antiprotozoal Activities of Some Novel Nitrobenzylated Heterocycles
  作者：Agata Górska、Lidia Chomicz、Justyna Żebrowska、Przemysław Myjak、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Zofia Zwolska、Janusz Piekarczyk、Henryk Rebandel、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1515/znb-2006-0120

  日期：2006.1.1

  A series of N-, S-, and O-mononitro- and dinitrobenzyl derivatives of heterocycles was synthesized by alkylation of heterocyclic bases with the respective nitrobenzyl chlorides. Of the newly synthesized compounds, dinitrobenzylsulfanyl derivatives of 1-methyl-2-mercaptoimidazole (2c) and of 5-nitro- and 5,6-dichloro-2-mercaptobenzimidazole (8b and 8c, and 8e and 8f, respectively) showed considerable antimycobacterial activity. On a molar basis, nine of the novel compounds showed also a considerably higher antiprotozoal efficacy than metronidazole that reduced T. hominis viability to 73.5% at 8 μg/ml.

  一系列N-、S-和O-单硝基和二硝基苯基杂环衍生物通过用相应的硝基苯基氯化物烷基化杂环碱合成。在新合成的化合物中，1-甲基-2-巯基咪唑（2c）和5-硝基-和5,6-二氯-2-巯基苯并咪唑（8b和8c，以及8e和8f，分别）的二硝基苯基硫醚衍生物显示出相当大的抗分枝杆菌活性。按摩尔计算，九种新化合物的抗原虫效力也比甲硝唑高得多，将T. hominis的存活率降低到8 μg/ml时的73.5%。