2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-(S)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridinyl-1-yl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 121675-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-(S)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridinyl-1-yl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(2S)-2-pyridin-3-ylpiperidin-1-yl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 121675-95-4
• 化学式: C₃₆H₅₆N₂O₉
• 分子量: 660.849
• InChiKey: OLUMOUZBKYMZLT-MUJQFDPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-(S)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridinyl-1-yl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2'S)-anabasine-p-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of 2-Alkyl-, 2,6-Dialkylpiperidines and Indolizidine Alkaloids Through Diastereoselective Mannich-Michael Reactions

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-特戊酰基-β-D-半乳糖胺的烯胺与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁-1,3-二烯在曼尼希-迈克尔缩合反应序列中反应，以高非对映选择性得到2-取代的N-半乳糖基-5,6-脱氢哌啶-4-酮3。2-丙基衍生物3a的X射线分析证实了主要非对映异构体的(R)构型，并纠正了我们之前对该中间体得到的(-)-毒芹碱盐酸盐9a的构型分配。尽管这些烯胺酮3的反应性较低，但通过与有机铜酸盐和硬亲电试剂的反应，可以高立体选择性地将其转化为手性的2,6-顺式-二取代哌啶酮12。根据这一方法，已经合成了高对映纯度的生物碱，如(-)-二氢矮牵牛素和gephyrotoxine 167B。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3185
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 盐酸 、 zinc chloride diethyl ether 、 4 A molecular sieve 、 silica gel 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-2-(S)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[2,3']bipyridinyl-1-yl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels-Alder reactions on a carbohydrate template: stereoselective synthesis of (S)-anabasin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a001

文献信息

• Kunz, Horst; Pfrengle, Waldemar, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 8, p. 1041 - 1042
  作者：Kunz, Horst、Pfrengle, Waldemar

  DOI：——

  日期：——
• PFRENGLE, WALDEMAR;KUNZ, HORST, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4261-4263
  作者：PFRENGLE, WALDEMAR、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——