7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzo[b]carbazole | 98764-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzo[b]carbazole
• 英文别名: 7,8,9,10-Tetrahydro-5H-benzcarbazol
• CAS: 98764-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: UGDMNHLHRPPNBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzo[b]carbazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以54%的产率得到7,7',8,8',9,9',10,10'-octahydro-5,5'-bibenzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化咔唑和二芳胺的有氧氧化 N-N 偶联，包括选择性交叉偶联

  摘要：

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05245
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化咔唑和二芳胺的有氧氧化 N-N 偶联，包括选择性交叉偶联

  摘要：

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05245

文献信息

• 咔唑二苯胺N-N偶联类衍生物在发光中的应 用
  申请人：天津大学

  公开号：CN112341375B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种咔唑二苯胺N‑N偶联类衍生物在发光中的应用，所述咔唑二苯胺N‑N偶联类衍生物的结构式如I‑III中任意一个，其中，所述R1、R2、R3和R4相同或不同，所述R1、R2、R3和R4各为氢、C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C1～C60醚烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基、取代或未取代的C5～C60杂环基、取代或未取代的卤原子，本发明咔唑二苯胺N‑N偶联类衍生物可用于有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层主体材料，表现出启亮电压低，发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。