3,3-dibenzyl-5-methyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran] | 1375014-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3-dibenzyl-5-methyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]
• 英文别名: (1S)-3,3-dibenzyl-5-methylspiro[2-benzofuran-1,2'-oxane]
• CAS: 1375014-99-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₂
• 分子量: 384.518
• InChiKey: NXVULCDVPDXXLZ-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,3-dibenzyl-5-methyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran] 、 3,3-dibenzyl-5-methyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,2'-pyran]
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective and Diastereoselective Spiroketalizations

  摘要：

  Catalytic enantioselective and diastereoselective spiroketalizations with BINOL-derived chiral phosphoric acids are reported. The chiral catalyst can override the inherent preference for the formation of thermodynamic spiroketals, and highly selective formation of nonthermodynamic spiroketals could be achieved under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja302704m