Ethenyl-dimethyl-(6-phenylhex-2-ynoxy)silane | 1350626-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethenyl-dimethyl-(6-phenylhex-2-ynoxy)silane
• 英文别名: ethenyl-dimethyl-(6-phenylhex-2-ynoxy)silane
• CAS: 1350626-49-1
• 化学式: C₁₆H₂₂OSi
• 分子量: 258.436
• InChiKey: MFSAMHDEYUEVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethenyl-dimethyl-(6-phenylhex-2-ynoxy)silane 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-hydroxy-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  指导基团控制的氢化硅烷化：炔烃的区域选择性官能化

  摘要：

  Pt(0) 催化的不对称炔烃的氢化硅烷化以二甲基乙烯基甲硅烷基 (DMVS) 基团作为导向基团以高度区域选择性的方式进行。这种氢化硅烷化从炔丙醇和高炔丙醇衍生物提供了单一的甲硅烷基烯烃区域异构体。DMVS 还具有加速作用，允许连接 DMVS 的炔烃先于其他炔烃进行基团选择性氢化硅烷化。所得甲硅烷基烯烃的组合氢化硅烷化和转化反应从不对称炔烃提供具有高区域选择性的各种三取代烯烃和多氧官能化化合物。

  DOI：

  10.1021/ja209553f
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-2-hexynyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Ethenyl-dimethyl-(6-phenylhex-2-ynoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  指导基团控制的氢化硅烷化：炔烃的区域选择性官能化

  摘要：

  Pt(0) 催化的不对称炔烃的氢化硅烷化以二甲基乙烯基甲硅烷基 (DMVS) 基团作为导向基团以高度区域选择性的方式进行。这种氢化硅烷化从炔丙醇和高炔丙醇衍生物提供了单一的甲硅烷基烯烃区域异构体。DMVS 还具有加速作用，允许连接 DMVS 的炔烃先于其他炔烃进行基团选择性氢化硅烷化。所得甲硅烷基烯烃的组合氢化硅烷化和转化反应从不对称炔烃提供具有高区域选择性的各种三取代烯烃和多氧官能化化合物。

  DOI：

  10.1021/ja209553f

文献信息

• Asymmetric Ozone Oxidation of Silylalkenes Using a<i>C</i>₂-Symmetrical Dialkoxysilyl Group as a Chiral Auxiliary
  作者：Kazunobu Igawa、Yuuya Kawasaki、Kosuke Nishino、Naoto Mitsuda、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/chem.201402996

  日期：2014.7.21

  Ozone oxidation of silyl‐substituted alkenes, namely silylalkenes, proceeds in an addition‐type manner to afford α‐silylperoxy carbonyl compounds in good to excellent yields, without the formation of normal ozonolysis products. Herein the ozone oxidation of chiral alkenylsilanes prepared from alkynes and a newly designed chiral hydrosilane is reported. The reaction affords silylperoxides with high

  甲硅烷基取代的烯烃（即甲硅烷基烯烃）的臭氧氧化反应以加成方式进行，从而以良好的产率提供了优异的α-甲硅烷基过氧羰基化合物，而没有形成常规的臭氧分解产物。本文报道了由炔烃和新设计的手性氢硅烷制得的手性烯基硅烷的臭氧氧化。该反应提供具有高非对映选择性（高达94％dr）的甲硅烷基过氧化物。甲硅烷基过氧化物可以立体有择的方式转化为对映体富集的手性酰基辅酶。