O-methyl N-chlorophenylacetohydroxamate | 91523-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-methyl N-chlorophenylacetohydroxamate
• 英文别名: N-chloro-N-methoxy-2-phenylacetamide；N-chloro-N-methoxy-phenylacetamide；N-chloro-N-methoxyphenylacetamide；N-benzylcarbonyl-N-chloro-N-methoxyamine；N-(methoxy)-N-(chloro)phenylacetamide
• CAS: 91523-28-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: AEARELRTHXXUMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl N-chlorophenylacetohydroxamate 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.78h， 生成 1-methoxy-3-aminomethylidene-2-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  Phytoalexins from Thlaspi arvense, a wild crucifer resistant to virulent Leptosphaeria maculans: structures, syntheses and antifungal activity

  摘要：

  Phytoalexins are inducible chemical defenses produced by plants in response to diverse forms of stress, including microbial attack. Our search for phytoalexins from cruciferous plants resistant to economically important fungal diseases led us to examine stinkweed or pennycress (Thlaspi arvense), a potential source of disease resistance to blackleg. We have investigated phytoalexin production in leaves of T. arvense under abiotic (copper chloride) and biotic elicitation by Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not. [asexual stage Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm.], and report here two phytoalexins, wasalexin A and arvelexin (4-methoxyindolyl-3-acetonitrile), their syntheses and antifungal activity against isolates of P. lingam/L. maculans, as well as the isolation of isovitexin, a constitutive glycosyl flavonoid of stinkweed, having antioxidant properties but devoid of antifungal activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00441-2
• 作为产物：
  描述：

  potassium phenylacetohydroxamate 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-methyl N-chlorophenylacetohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  分子内芳族加成反应中的N-烷氧基-N-酰基氮re离子

  摘要：

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81665-3

文献信息

• Total Synthesis of HUN-7293
  作者：Dale L. Boger、Holger Keim、Berndt Oberhauser、Erwin P. Schreiner、Carolyn A. Foster

  DOI：10.1021/ja990918u

  日期：1999.7.1

  the DGCN α-center permitting the utilization of a readily available l-amino acid precursor to the d α-hydroxy carboxylic acid residue. An alternative and similarly attractive approach of direct macrolactonization of a substrate necessarily incorporating a d-DGCN subunit proved viable albeit less effective. Biological evaluation in cellular assays for vascular adhesion molecule expression confirmed that

  详细介绍了环状七肽 HUN-7293 (1) 的首次全合成，这是一种具有抗炎特性的细胞粘附分子表达的强效抑制剂。最有效的方法依赖于异常有效的大环化，形成 MLEU3-LEU4 仲酰胺，这可能受益于无环底物的分子内 H 键预组织。必需的线性缩酚肽与后期引入的连接酯聚合组装，该酯化作用发生在 DGCN α-中心的反转中，允许利用容易获得的 l-氨基酸前体生成 d α-羟基羧酸残留物。一种替代且类似有吸引力的直接大环内酯化方法，必须结合 d-DGCN 亚基，证明是可行的，尽管效果较差。血管粘附分子表达的细胞测定中的生物学评估证实合成 HUN-7923 (1...
• A New Synthesis of N-Alkoxy-2-ethoxyarylacetamides from N-Alkoxy-N-chloroarylacetamides with Triethylamine in Ethanol.
  作者：Yasuo KIKUGAWA、Masahiro SHIMADA、Miyako KATO、Takeshi SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.2192

  日期：——

  Treatment of N-alkoxy-N-chloroarylacetamides with triethylamine in ethanol results in removal of a chlorine atom and introduction of an ethoxy group at the C-2 position of arylacetamides in moderate yields.

  在乙醇中用三乙胺处理 N-烷氧基-N-氯芳基乙酰胺，可以去除一个氯原子，并在芳基乙酰胺的 C-2 位引入一个乙氧基，产量适中。
• Intramolecular Cyclization with Nitrenium Ions Generated from<i>N</i>-Chloro-<i>N</i>-methoxyamides in Neutral Conditions
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada

  DOI：10.1246/cl.1987.1771

  日期：1987.9.5

  Intramolecular aromatic substitution by a N-chloro-N-methoxyamide group to a suitably situated aromatic ring in the molecule is performed by using anhydrous zinc acetate and nitromethane as solvent to give nitrogen heterocycles in good yield.

  通过使用无水乙酸锌和硝基甲烷作为溶剂，通过 N-氯-N-甲氧基酰胺基团将分子内芳族取代到分子中合适位置的芳环，以良好的产率得到含氮杂环。
• New 3-(hydroxybenzylidenyl)-indolin-2-ones
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05382593A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and X are as defined in the description, its Z and E isomers, its optical isomers, in pure form or in the form of a mixture, and its addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful in treating a disorder resulting from or associated with peroxidation phenomena, disturbances in eicosanoid synthesis, or with platelet aggregation disorders.

  本发明涉及选择自式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和X如描述中所定义，其Z和E异构体，其光学异构体，纯形式或混合形式以及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐，以及含有它们的治疗由过氧化现象、前列腺素合成障碍或血小板聚集障碍引起或相关的疾病的药物制剂。
• 3-(hydroxybenzylidényl)-indoline-2-ones, et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0580502A1

  公开（公告）日：1994-01-26

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ et X sont tels que définis dans la description, leurs isomères Z et E, leurs isomères optiques, sous forme pure ou sous forme de mélange, et leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiqement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R₁、R₂、R₃、R₄、R₅ 和 X 如描述中所定义；它们的 Z 异构体和 E 异构体；它们的光学异构体、纯物质或混合物；以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药用产品。