4-(1H-吲哚-2-基)苯胺 | 21889-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-吲哚-2-基)苯胺
• 中文别名: 4-(1H-2-吲哚)苯胺；4-(1h-吲哚-2-基)苯胺
• 英文名称: 2-(4'-aminophenyl)indole
• 英文别名: 4-(1H-indol-2-yl)aniline；2-(4-aminophenyl)indole；2-(p-aminophenyl)indole；4-indol-2-yl-aniline；2-(4'-amino-phenyl)-indole；2-(4'-Aminophenyl)-indol
• CAS: 21889-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD01719190
• 分子量: 208.263
• InChiKey: BBYJHUAEFSHMHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吲哚-2-基)苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到2-(4-azidophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Some 5-Substituted-2-(4-(azido or methylsulfonyl) phenyl)-1H-indole Derivatives as Selective Cyclooxygenase (COX-2) Inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一组 5-取代-2-(4-叠氮基或(甲基磺酰基)苯基)-1H-吲哚作为选择性环氧合酶 (COX-2) 抑制剂。进行体外COX-1和COX-2同工酶抑制研究，以研究C-5位不同取代基（H、F、Cl、Me、OMe）和对位不同药效基团（叠氮基或甲磺酰基）的影响1H-吲哚环 C-2 位上的苯环对 COX-2 选择性和效力的影响。这些化合物的构效关系研究表明，在1H-吲哚环的C-5位引入甲氧基取代基和在1H-吲哚环的C-2位引入4-(甲基磺酰基)苯基(化合物4e)具有最佳的COX- 2 选择性（S.I=291.2）。 4e 对接在 COX-2 结合位点的分子模型研究表明，苯环对位的甲基磺酰基定向在 COX-2 二级口袋附近。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0805-20
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-acetyl-4-aminophenyl)indole 在 氨 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(1H-吲哚-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-indole derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  新型稳定剂用于聚合物和氯乙烯共聚物，所述稳定剂为与下式对应的2-苯基吲哚衍生物：##STR1## 其中R代表苯基基团，氨基团，可选地由乙酰基或苯甲酰基取代，巯基，可选地由含有1至12个碳原子的支链或直链烷基基团或环己基基团取代，羧基基团，由下式表示的基团：R.sub.1 O--其中R.sub.1代表氢原子，异丙基，羧甲基，羧乙氧甲基，羧乙氧异丙基，乙酰基，二十二烷酰基，苯甲酰基，苄基或烯丙基基团或含有6至12个碳原子的支链或直链烷基基团。

  公开号：

  US04057530A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012015693A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Described herein are compounds of formula (I) :The compounds of formula I act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述了化合物的结构式(I)：结构式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。
• Synthesis of 2-arylindole derivatives and evaluation as nitric oxide synthase and NFκB inhibitors
  作者：Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1039/c2ob26456k

  日期：——

  small molecule drug-like inhibitors blocking both nitric oxide synthase and NFκB could offer a synergistic therapeutic approach in the prevention and treatment of inflammation and cancer. During the course of evaluating the biological potential of a commercial compound library, 2-phenylindole (1) displayed inhibitory activity against nitrite production and NFκB with IC50 values of 38.1 ± 1.8 and 25.4

  开发阻断一氧化氮合酶和 NFκB 的小分子类药物抑制剂可以为预防和治疗炎症和癌症提供协同治疗方法。在评估商业化合物库的生物学潜力的过程中，2-苯基吲哚( 1 ) 显示出对亚硝酸盐产生和 NFκB 的抑制活性，IC 50值分别为 38.1 ± 1.8 和 25.4 ± 2.1 μM。基于这一先导，已经进行了合成和系统优化，以努力寻找具有抗炎和癌症预防潜力的新型、更有效的一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂。首先，化学衍生化1和2-苯基吲哚-3-甲醛( 4 ) 用于生成一组N-烷基化吲哚和 3-肟衍生物2-7。其次，通过应用一锅钯催化的 Sonogashira 型炔基化和碱辅助环加成，从一系列取代的 2-碘苯胺 ( 8 ) 和末端炔烃 ( 9 )合成了一系列多样化的 2-芳基吲哚衍生物 ( 10 ) 。随后的生物学评估显示，3-甲醛肟和氰基取代的 2-苯基吲哚5和7表现出最强的亚硝酸盐抑制活性（IC
• Synthesis and antioxidant properties of substituted 2-phenyl-1H-indoles
  作者：Cigdem Karaaslan、Hachemi Kadri、Tulay Coban、Sibel Suzen、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.090

  日期：2013.5

  In this study, we report the design, synthesis and antioxidant activity of a series of substituted 2-(4-aminophenyl)-1H-indoles and 2-(methoxyphenyl)-1H-indoles. The new compounds are structurally related to the known indole-based antioxidant lead compound melatonin (MLT), and the antitumour 2-(4-aminophenyl)benzothiazole and 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzothiazole series. Efficient access to the target

  在这项研究中，我们报告了一系列取代的2-（4-氨基苯基）-1 H-吲哚和2-（甲氧基苯基）-1 H-吲哚的设计，合成和抗氧化活性。新化合物在结构上与已知的基于吲哚的抗氧化剂铅化合物褪黑激素（MLT），抗肿瘤的2-（4-氨基苯基）苯并噻唑和2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑系列有关。通过取代的苯肼和苯乙酮之间的费歇尔吲哚合成，可以有效地获得目标2-苯基吲哚。2-（4-氨基苯基）吲哚（例如6-氟类似物3b）在DPPH和超氧化物自由基清除试验中表现出强大的抗氧化活性（在1 mM浓度的3b中抑制率分别为80％和81％，分别达到与参考标准MLT相当的水平（1 mM时为98％和75％）。
• Indazole compounds
  申请人：Ericsson M. Anna

  公开号：US20070282101A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and biologically active metabolites thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐、前药和生物活性代谢物，其中取代基如定义所述，这些化合物可用作治疗剂。
• [EN] ORGANIC LIGHT-EMITTING MATERIAL, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE<br/>[FR] MATÉRIAU ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE<br/>[ZH] 有机发光材料及其制备方法、有机发光器件
  申请人：WUHAN CHINA STAR OPTOELECTRONICS SEMICONDUCTOR DISPLAY TECH CO LTD

  公开号：WO2020232770A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  本发明公开了一种有机发光材料及其制备方法、有机发光器件，有机发光材料，包括恶二唑对苯二恶唑。本发明的有机发光材料及其制备方法、有机发光器件，有机发光材料具有恶二唑对苯二恶唑，即其具有良好的平面性和强烈的可见π-π*吸收能力，同时具有高量子产率的荧光发射能力，因此，具有大π共轭体系的恶二唑对苯二恶唑具有高效电子传输特性，其作为一种高效的吸电子基团会增加电荷迁移效率，有效提高了有机发光器件的发光效率。