4-(1H-吲哚-2-基)苯甲腈 | 36078-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-吲哚-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(1H-indol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)indole；2-(4'-Cyanophenyl)-indol
• CAS: 36078-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: NZUDKAAOXMHCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吲哚-2-基)苯甲腈 在 吡啶 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C,N-环酮亚胺和联烯酸酯的有机催化对映选择性 [2 + 2] 环加成

  摘要：

  我们报道了奎尼丁衍生物催化的联烯酸酯和C , N-环酮亚胺的新型对映选择性和区域选择性 [2 + 2] 环加成反应。该方法能够合成具有高对映选择性的四元立体中心的稠合三环氮杂环丁烷。广泛的底物证明了该协议的通用性，并且所得的功能产品可以很容易地转化为各种有价值的合成子。为了阐明合理的反应机理以及催化剂如何影响产物的绝对立体控制，我们进行了相应的密度泛函理论（DFT）计算。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03848
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(1H-吲哚-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化吲哚与苄胺的脱氢交叉偶联反应制备3-氨基吲哚衍生物

  摘要：

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。

  DOI：

  10.1039/d1gc02849a

文献信息

• 2-Phenyl-indole derivatives and process for preparing the same
  申请人：Labaz

  公开号：US04057530A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  New stabilizers of polymers and co-polymers of vinyl chloride, the said stabilizers being 2-phenyl-indole derivatives corresponding to the formula: ##STR1## wherein R represents a phenyl radical, an amino group, optionally substituted by an acetyl or benzoyl radical, a mercapto group, optionally substituted by a branched-or straight-chain alkyl group containing from 1 to 12 carbon atoms or by a cyclohexyl radical, a carboxyl radical, a radical represented by the formula: R.sub.1 O-- wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, an isopropyl, carboxymethyl, carbethoxymethyl, carbethoxyisopropyl, acetyl, docosanoyl, benzoyl, benzyl, or allyl radical or a branched-or straight-chain alkyl radical containing from 6 to 12 carbon atoms.

  新型稳定剂用于聚合物和氯乙烯共聚物，所述稳定剂为与下式对应的2-苯基吲哚衍生物：##STR1## 其中R代表苯基基团，氨基团，可选地由乙酰基或苯甲酰基取代，巯基，可选地由含有1至12个碳原子的支链或直链烷基基团或环己基基团取代，羧基基团，由下式表示的基团：R.sub.1 O--其中R.sub.1代表氢原子，异丙基，羧甲基，羧乙氧甲基，羧乙氧异丙基，乙酰基，二十二烷酰基，苯甲酰基，苄基或烯丙基基团或含有6至12个碳原子的支链或直链烷基基团。
• Iminyl-radicals by electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids: construction of indole-fused polycyclics
  作者：Jin-Lin Wan、Jian-Feng Cui、Wei-Qiang Zhong、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/d1cc03891e

  日期：——

  Iminyl radicals are reactive intermediates that can be used for the construction of various valuable heterocycles. Herein, the electrochemical decarboxylation of α-imino-oxy acids for the generation of iminyl radicals has been accomplished under exogenous-oxidant- and metal-free conditions through the use of nBu4NBr as a mediator. The resulting iminyl radicals undergo intramolecular cyclization smoothly

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。
• <i>Ortho</i>-selective C–H arylation of phenols with <i>N</i>-carboxyindoles under Brønsted acid- or Cu(<scp>i</scp>)-catalysis
  作者：Nguyen H. Nguyen、Soo Min Oh、Cheol-Min Park、Seunghoon Shin

  DOI：10.1039/d1sc06157g

  日期：——

  Control over chemo- and regioselectivity is a critical issue in the heterobiaryl synthesis via C–H oxidative coupling. To address this challenge, a strategy to invert the normal polarity of indoles in the heterobiaryl coupling was developed. With N-carboxyindoles as umpoled indoles, an exclusively ortho-selective coupling with phenols has been realized, employing a Brønsted acid- or Cu(I)-catalyst (as

  控制化学选择性和区域选择性是通过C-H 氧化偶联合成杂二芳基的关键问题。为了应对这一挑战，开发了一种在杂二芳基偶联中反转吲哚正常极性的策略。使用Brønsted 酸或 Cu( I )-催化剂（低至 0.01 mol%） ，使用N-羧基吲哚作为 umpoled 吲哚，实现了与酚类的完全邻位选择性偶联。一系列酚类和N-羧基吲哚在环境温度下具有出色的效率和选择性，并且带有氧化还原活性芳基卤化物（-Br和-I）的底物以正交方式平滑耦合。值得注意的是，已经证明了基于手性二磺酰亚胺或 Cu( I )/手性双膦催化体系的阻转选择性杂二芳基偶联的初步例子。该反应被提议通过 S N 2' 取代或 Cu( I )-Cu( III ) 循环发生，分别使用布朗斯台德酸或 Cu( I ) 催化剂。
• Reductive cyanation of organic chlorides using CO2 and NH3 via Triphos–Ni(I) species
  作者：Yanan Dong、Peiju Yang、Shizhen Zhao、Yuehui Li

  DOI：10.1038/s41467-020-17939-2

  日期：——

  pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Traditional cyanation methods often rely on the use of toxic metal cyanides which have serious disposal, storage and transportation issues. Therefore, there is an increasing need to develop general and efficient catalytic methods for cyanide-free production of nitriles. Here we report the reductive cyanation of organic chlorides using CO2/NH3 as the electrophilic

  含氰化合物是重要的药物、农用化学品和有机材料。传统的氰化方法通常依赖于有毒金属氰化物的使用，这些氰化物具有严重的处置、储存和运输问题。因此，越来越需要开发通用且有效的催化方法来生产无氰腈。在这里，我们报告了使用 CO 2 /NH 3对有机氯化物进行还原氰化作为亲电子 CN 源。使用三齿膦配体 Triphos 可以使多种芳基和脂肪族氯化物在镍催化下氰化，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性生产所需的腈产物。廉价且在工作台上稳定的尿素也被证明是合适的 CN 来源，表明具有广阔的应用潜力。机理研究表明，Triphos-Ni(I) 物种负责涉及异氰酸酯中间体的还原性 CC 偶联方法。该方法扩展了还原氰化在无氰条件下合成功能化腈化合物的应用潜力，这对于（同位素标记）药物的安全合成具有重要价值。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole-directed carbenoid aryl C–H insertion/cyclization: access to 1,2-benzocarbazoles
  作者：Zhenhui Zhang、Kunkun Liu、Xun Chen、Shi-Jian Su、Yuanfu Deng、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c7ra04889k

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed indole-directed aryl C–H bond carbenoid insertion cascade of 2-arylindoles with diazo compounds has been developed. This method provides a rapid access to 1,2-benzocarbazoles and isoquinoline-based polycyclic heteroaromatics with a broad range of functional group tolerance. The primary evaluation of the photoluminescence property of the novel extended π-systems indicated that

  已经开发了铑（III）催化的2-芳基吲哚与重氮化合物的吲哚定向的芳基C–H键芳烃类芳烃插入级联反应。该方法可快速获得1,2-苯并咔唑和基于异喹啉的多环杂芳族化合物，并具有广泛的官能团耐受性。对新型扩展π系统的光致发光性能的初步评估表明，这些杂芳基化合物可潜在地用于光电材料领域。