(S)-2-acetamido-3-(3-pyridyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-acetamido-3-(3-pyridyl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-acetamido-3-(pyridin-3-yl)propanoic acid；(S)-N-acetyl-β-(3-pyridyl)alanine；(2S)-2-Acetamido-3-(pyridin-3-YL)propanoic acid；(2S)-2-acetamido-3-pyridin-3-ylpropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: YPRICIIQJIPLOM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1-(3,4-dichlorophenyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)oxy)-propan-1-amine hydrochloride 、 (S)-2-acetamido-3-(3-pyridyl)propanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(S)-2-acetamido-N-(3-((1-(3,4-dichlorophenyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)oxy)propyl)-3-(pyridin-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  GGT1-DU40 结构类似物的合成，一种有效的 GGTase-1 抑制剂

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的取代吡唑 2-12。合成的化合物是 GGT1-DU40 1 的结构类似物，GGT1-DU40 1 是体外和体内蛋白质香叶基香叶基转移酶 I (GGTase-I) 的高效选择性抑制剂。GGTase-I 在肿瘤发生中的作用凸显了其作为癌症治疗靶点的潜力。因此，GGTase-I抑制剂的开发一直是一个很受关注的主题。2-12 的合成源于氨基酸 N 功能的乙酰化或酰化以产生适当修饰的氨基酸。同时，取代的吡唑亚单元源自烟酸乙酯与γ-丁内酯的反应，然后生成的β-酮内酯与(3,4-二氯苯基)肼缩合。O-烷基化和硫醚化对所得中间体的操作最终产生取代的吡唑片段。后者与氨基酸衍生物的酰胺化最终使 2-12 的产率良好至极好。

  DOI：

  10.1515/znb-2016-0019
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-(β-3-pyridyl)-α,β-dehydroalanine 在 tetrafluoroboric acid 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 22.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.3h， 生成 (S)-2-acetamido-3-(3-pyridyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α -芳基-和α-Carboxyamidoethylenes的实际不对称加氢由铑（I） - {1,2-双[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基]乙烷}

  摘要：

  铑（I） - {1,2-二[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基〕乙烷}的[Rh（I） - （叔卜-SMS-PHOS）]的催化剂体系显示优越的效率大系列α-酰胺基苯乙烯和α-酰胺基丙烯酸酯的氢化。在22°C的甲醇中，在1-10 bar的氢气下，常规操作可获得高达> 99.9％的对映异构体过量以及极高的反应速率。实例包括工业基材。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200780

文献信息

• Unusual amino acids VII. Asymmetric synthesis of 3- and 4- pyridylalanines
  作者：Christian Döbler、H.-J. Kreuzfeld、M. Michalik、H.W. Krause

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00428-9

  日期：1996.1

  (Z)-2-N-Acylamino-3-pyridyl-acrylic acids and their esters were prepared by partially known procedures and hydrogenated in the presence of HBF4 to the corresponding optically active 2-N-acetyl-(or benzoyl-)-3-(3- or 4-pyridyl)-alanines or analogous methyl esters with enantiomeric excesses up to 90%. The rhodium complexes of PROPRAPHOS, 6a,b, or of O,N-bis(diphenylphosphino)-2-exo-hydroxy, 3-endo-methylamino-norbor-nane

  通过部分已知的方法制备（Z）-2 - N-酰基氨基-3-吡啶基-丙烯酸及其酯，并在HBF 4存在下将其氢化成相应的旋光的2- N-乙酰基-（或苯甲酰基-）-。 3-（3-或4-吡啶基）-丙氨酸或对映体过量最高达90％的类似甲酯。PROPRAPHOS，所述的铑络合物6A，B，或ö，ñ -双（二苯基膦基）-2-外-羟基，3-内型-甲基氨基- norbor-娜内，6C，作为手性催化剂已经在HBF的存在下被使用4生成相应的吡啶鎓盐。重结晶的氨基酸衍生物的脱酰作用或游离氨基酸的进一步重结晶产生对映体纯的D-和L-吡啶基丙氨酸。
• Pyrazole-based potent inhibitors of GGT1: Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Muhammad Mansha、Udayappan Udhaya Kumari、Zoe Cournia、Nisar Ullah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.002

  日期：2016.11

  have been synthesized and biologically evaluated for geranylgeranyltransferase 1 (GGT1) and farnesyltransferase (FT) inhibition. The screening results revealed that 2 (IC50 = 2.4 μM) and 5 (IC50 = 3.1 μM) are potent GGT1 inhibitors (GGTIs), possessing higher inhibitory activity compared to the control compound 1 (IC50 = 3.3 μM). The anti-proliferative efficacy of these compounds was further assayed against

  在这项研究中，已经合成了一系列基于吡唑的GGTI-DU40（1）的结构类似物，并对其生物学特性进行了香叶基香叶基转移酶1（GGT1）和法尼基转移酶（FT）抑制的评估。筛选结果显示2（IC 50  =  2.4μM ）和5（IC 50 = 3.1μM）是有效的GGT1抑制剂（GGTIs），与对照化合物1（IC 50  = 3.3μM）相比，具有更高的抑制活性。进一步测定了这些化合物对MDA-MB-231细胞的抗增殖功效，表明 与1相比，其2的活性显着更高（IC 50 = 7.6μM）。（IC 50  = 23.0μM）。为了检查完整化合物在完整细胞中抑制GGT1的能力，对MDA-MB-231细胞系进行了蛋白质印迹分析，发现其具有极高的2和5抑制细胞活性，并证明了它们抑制NPG1异戊二烯化的能力。内源性蛋白质。分子对接研究2对与香叶基香叶基焦磷酸酯（GGPP）类似物和KKKSKTKTKVVIL肽底物的CaaX（C
• DiPAMP’s Big Brother “<i>i-</i>Pr-SMS-Phos” Exhibits Exceptional Features Enhancing Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation of Olefins
  作者：Michel Stephan、Damjan Šterk、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.200900621

  日期：2009.11

  Switching Knowles DiPAMP’s DiPAMP=1,2-bis[(o-anisyl)(phenyl)phosphino]- ethane} MeO groups with i-PrO ones led to the i-Pr-SMS-Phos i-Pr-SMS-Phos=1,2-bis[(o-isoprop- oxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} ligand which displayed a boosted catalyst activity coupled with an enhanced enantioselectivity in the rhodium(I)-catalyzed hydrogenation of a wide-range of representative olefinic substrates (dehydro-α-amido

  用i- PrO交换Knowles DiPAMP的DiPAMP = 1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]-乙烷} MeO基导致i -Pr-SMS-Phos i -Pr-SMS-Phos 1,2,2-双[（邻-异丙氧基苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体在铑（I）催化的一系列代表性烯烃加氢反应中显示出增强的催化剂活性和增强的对映选择性底物（脱氢-α-酰胺酸，衣康酸酯，丙烯酸酯，酰胺，烯醇乙酸酯，α，α-二芳基乙烯等）。研究了铑（I）-（i -Pr-SMS-Phos）的催化曲线，揭示了其结构属性和耐用性，与通常的趋势相反，31P NMR分析表明，其甲基（Z）-α-乙酰氨基二十二烷酸酯（MAC）加合物由1.4：1的反向非对映异构体组成，有利于反应性最强的非对映异构体。
• N-Acetyl-(R,S)-beta-Amino Acid Acylase Gene
  申请人：Suzuki Shunichi

  公开号：US20080241895A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention provides genes that encode the N-acetyl-(R,S)-β-amino acid acylases. The N-acetyl-(R,S)-β-amino acid acylases were isolated and purified from bacterial cells and the nucleotide sequences were determined. A host, such as Escherichia coli , was used to construct a high-expression system for these genes. The N-acetyl-(R)-β-amino acid acylase produced by Burkholderia sp. AJ110349 (FERM BP-10366) includes, for example, the protein having the amino acid sequence shown in SEQ. ID. NO. 8. The gene encoding this enzyme includes, for example, the DNA having the nucleotide sequence as shown in SEQ. ID. NO. 7. The N-acetyl-(S)-β-amino acid acylase produced by Burkholderia sp. AJ110349 (FERM BP-10366) includes, for example, the protein having the amino acid sequence shown in SEQ. ID. NO. 10. The gene encoding this enzyme includes, for example, the DNA having the nucleotide sequence shown inshown in SEQ. ID. NO. 9. The N-acetyl-(R)-β-amino acid acylase produced by Variovorax sp. AJ110348 (FERM BP-10367) includes, for example, the protein comprised of the amino acid sequence shown in SEQ. ID. NO. 12. The gene encoding this enzyme includes, for example, the DNA having the nucleotide sequence shown inshown in SEQ. ID. NO. 11.

  本发明提供了编码N-乙酰-(R,S)-β-氨基酸酰化酶的基因。N-乙酰-(R,S)-β-氨基酸酰化酶从细菌细胞中分离和纯化，并确定了核苷酸序列。宿主，例如大肠杆菌，被用于构建这些基因的高表达系统。Burkholderia sp. AJ110349 (FERM BP-10366)产生的N-乙酰-(R)-β-氨基酸酰化酶，例如包括具有SEQ. ID. NO. 8所示的氨基酸序列的蛋白质。编码这种酶的基因，例如包括具有SEQ. ID. NO. 7所示的核苷酸序列的DNA。Burkholderia sp. AJ110349 (FERM BP-10366)产生的N-乙酰-(S)-β-氨基酸酰化酶，例如包括具有SEQ. ID. NO. 10所示的氨基酸序列的蛋白质。编码这种酶的基因，例如包括具有SEQ. ID. NO. 9所示的核苷酸序列的DNA。Variovorax sp. AJ110348 (FERM BP-10367)产生的N-乙酰-(R)-β-氨基酸酰化酶，例如包括由SEQ. ID. NO. 12所示的氨基酸序列组成的蛋白质。编码这种酶的基因，例如包括具有SEQ. ID. NO. 11所示的核苷酸序列的DNA。
• Chemoenzymatic routes to enantiomerically pure 2-azatyrosine and 2-, 3- and 4-pyridylalanine derivatives
  作者：Amer Moussa、Patrick Meffre、Jean Martinez、Valérie Rolland

  DOI：10.1007/s00726-010-0829-3

  日期：2012.4

  Enantiomerically pure 2-, 3- or 4-pyridylalanine (pya) and 2-azatyrosine (azatyr) are known to present various biological activities. After incorporation into appropriate peptide sequences, these heterocyclic non natural alpha-amino acids could behave as new substrates or inhibitors of elastase from Pseudomonas aeruginosa. This enzyme is known to be involved in nosocomial infections and infections related to the cystic fibrosis disease. New efficient chemoenzymatic preparations of those compounds using alpha-chymotrypsin (alpha-CT) are presented.