methylene bis(3,3'-(6,6-dimethylbicyclo(3.1.1)heptenyl-2-triflate)) | 157059-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methylene bis(3,3'-(6,6-dimethylbicyclo(3.1.1)heptenyl-2-triflate))
• 英文别名: [(1R,5R)-3-[[(1R,5R)-6,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]methyl]-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 157059-21-7
• 化学式: C₂₁H₂₆F₆O₆S₂
• 分子量: 552.556
• InChiKey: RMMMUTDYKOKYCG-AJNGGQMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙炔-三-正-丁基锡 、 methylene bis(3,3'-(6,6-dimethylbicyclo(3.1.1)heptenyl-2-triflate)) 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萜烯衍生的D 4对称金属卟啉的合成及催化环氧化活性

  摘要：

  我们在这里报告了从环状酮原料中灵活合成手性D 4对称卟啉的方法。从萜烯1-R-（+）-nopinone合成了两种卟啉，无需进行拆分。这些卟啉之一的氯锰衍生物是末端烯烃环氧化的良好催化剂，可提供具有70％ee的ee和高周转率的环氧化物。讨论了手性口袋中氧原子转移的预测模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00470-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-诺蒎酮 在 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methylene bis(3,3'-(6,6-dimethylbicyclo(3.1.1)heptenyl-2-triflate))
  参考文献：
  名称：

  萜烯衍生的D 4对称金属卟啉的合成及催化环氧化活性

  摘要：

  我们在这里报告了从环状酮原料中灵活合成手性D 4对称卟啉的方法。从萜烯1-R-（+）-nopinone合成了两种卟啉，无需进行拆分。这些卟啉之一的氯锰衍生物是末端烯烃环氧化的良好催化剂，可提供具有70％ee的ee和高周转率的环氧化物。讨论了手性口袋中氧原子转移的预测模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00470-5

文献信息

• Synthesis and catalytic epoxidation activity of terpene-derived D4-symmetric metalloporphyrins
  作者：John F. Barry、Lara Campbell、Dudley W. Smith、Thomas Kodadek

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00470-5

  日期：1997.6

  We report here a flexible synthesis of chiral, D4-symmetric porphyrins from cyclic ketone starting materials. Two porphyrins have been synthesized from the terpene 1-R-(+)-nopinone, obviating the need to perform a resolution. The chloromanganese derivative of one of these porphyrins is a good catalyst for the epoxidation of terminal alkenes, providing epoxides with e.e.'s of 70% with high turnover

  我们在这里报告了从环状酮原料中灵活合成手性D 4对称卟啉的方法。从萜烯1-R-（+）-nopinone合成了两种卟啉，无需进行拆分。这些卟啉之一的氯锰衍生物是末端烯烃环氧化的良好催化剂，可提供具有70％ee的ee和高周转率的环氧化物。讨论了手性口袋中氧原子转移的预测模型。