cis-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-[(dibenzylamino)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-[(dibenzylamino)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-[(dibenzylamino)methyl]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: QAPACBQUIPUJHV-IGKIAQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 cis-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-[(dibenzylamino)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以73%的产率得到cis-benzyl {2-[(dibenzylamino)methyl]-1-(piperidine-1-carbonyl)cyclopropyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-氮丙啶基α-氨基酸衍生物的合成及其对2-(氨基甲基)-1-氨基环丙烷羧酸衍生物的立体选择性环转化

  摘要：

  1-Benzyl-2-(bromomethyl) aziridine 被保护的甘氨酸酯成功取代，得到 3-(N-benzylaziridin-2-yl)-2-aminopropanoates 烷基酯，作为受约束的杂环二氨基酸衍生物，以良好的分离产率。事实证明，这些新的氮丙啶是环转化为相应立体化学定义的 2-（氨基甲基）-1-氨基环丙烷羧酸衍生物（包括甲酯、哌啶酰胺和游离羧酸）的绝佳构建单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301030
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(bromomethyl)aziridine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 cis-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-[(dibenzylamino)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-氮丙啶基α-氨基酸衍生物的合成及其对2-(氨基甲基)-1-氨基环丙烷羧酸衍生物的立体选择性环转化

  摘要：

  1-Benzyl-2-(bromomethyl) aziridine 被保护的甘氨酸酯成功取代，得到 3-(N-benzylaziridin-2-yl)-2-aminopropanoates 烷基酯，作为受约束的杂环二氨基酸衍生物，以良好的分离产率。事实证明，这些新的氮丙啶是环转化为相应立体化学定义的 2-（氨基甲基）-1-氨基环丙烷羧酸衍生物（包括甲酯、哌啶酰胺和游离羧酸）的绝佳构建单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301030