6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (6,7-Dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 338.304
• InChiKey: TVEZDRVGLDEVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到6,7-dimethoxynaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在基于恶二唑酮的类似物中调节褪黑激素受体亚型的选择性：发现具有神经原性的QR2配体和NRF2激活剂。

  摘要：

  已经开发了含有恶二唑酮骨架作为褪黑素乙酰酰胺基团的生物等排体的新的多目标吲哚和萘衍生物。该新型化合物的特征在于褪黑激素受体MT1R和MT2R，醌还原酶2（QR2），脂氧合酶5（LOX-5）和单胺氧化酶（MAO-A和MAO-B），也可作为自由基清除剂。我们发现，可以通过修饰侧链官能度和与吲哚或萘环的共平面度来调节恶二唑酮系列中的选择性。在表型测定中，几种基于恶二唑酮的衍生物诱导由转录因子NRF2介导的信号传导，并促进神经干细胞成熟为神经元表型。NRF2的激活可能是由于吲哚衍生物与KEAP1的结合，由表面等离振子共振（SPR）实验推导得出。使用QR2和KEAP1 Kelch域的晶体结构以及最近描述的嵌合MT1R和MT2R的X射线自由电子激光（XFEL）结构进行分子建模研究，为实验数据提供了理论依据并提供了宝贵的见解用于未来的药物设计。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112090
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 以93%的产率得到6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  双氢化铜和钯催化下烯烃与烯醇磺酸盐的对映选择性加氢烯基化

  摘要：

  α-手性烯烃的催化对映选择性合成代表了在复杂目标的不同合成中快速产生结构多样性的有价值的策略。在此，我们报告了一种用于双 CuH 和 Pd 催化的乙烯基芳烃的不对称马尔可夫尼科夫加氢烯基化和未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加氢烯基化的方案，其中容易获得的烯醇三氟甲磺酸酯可以用作烯基偶联伙伴。该方法可以合成多种α-手性烯烃，包括三取代和四取代的烯烃产品，而这些产品通过现有方法制备具有挑战性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02117

文献信息

• Rapid Access to Multisubstituted Acrylamides from Cyclic Ketones via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Zhao Wu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202201239

  日期：2022.4.19

  A palladium/norbornene-catalyzed vicinal difunctionalization of enol triflates has been developed for rapid, modular and regioselective synthesis of multisubstituted acrylamides from simple ketones. The reaction exhibits broad functional group tolerance, and the use of bulky secondary amide-derived norbornenes appears to be a key parameter to maintain high efficiency and selectivity.

  已经开发了钯/降冰片烯催化的烯醇三氟甲磺酸酯的邻位双官能化，用于从简单的酮快速、模块化和区域选择性地合成多取代丙烯酰胺。该反应具有广泛的官能团耐受性，使用大体积仲酰胺衍生的降冰片烯似乎是保持高效率和选择性的关键参数。
• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation ofo-Ethynylphenols and Vinyl Triflates To Form 3-Alkylidene-2-coumaranones
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Leonardo Moro

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1137::aid-ejoc1137>3.0.co;2-8

  日期：1999.5

  o-Ethynylphenols react with vinyl triflates, in the presence of tetrakis(triphenylphosphane)palladium(0) and under carbon monoxide, to form 3-alkylidene-2-coumaranones in good yield.

  邻乙炔苯酚与乙烯基三氟甲磺酸酯在四（三苯基膦）钯 (0) 和一氧化碳的存在下反应，以良好的收率形成 3-亚烷基-2-香豆酮。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001016121A1

  公开（公告）日：2001-03-08

  In accordance with the present invention, there are provided novel class of heterocyclic compounds and methods of use thereof. Compounds of the invention contain a substituted, unsaturated five, six or seven membered heterocyclic ring that includes at least one nitrogen atom and at least one carbon atom. At a ring position adjacent to a ring nitrogen atom, the heterocyclic ring has at least one substituent which includes a moiety, linked to the heterocyclic ring via an alkylene moiety, an alkynylene moiety or an azo group. Invention compounds are capable of a wide variety of uses including modulating physiological processes by functioning as agonists and antagonists of receptors in the nervous system, as insecticides, and as fungicides. The invention further provides methods of modulating the activity of excitatory amino acid receptors using a specifically defined class of heterocyclic compounds including the novel compounds referred to above. In one embodiment, there are provided methods of modulating metabotropic glutamate receptors. The present invention also discloses methods of treating disease using heterocyclic compounds. The invention further discloses methods of preventing disease conditions related to diseases of the pulmonary system, diseases of the nervous system, diseases of the cardiovascular system, diseases of the gastrointestinal system, diseases of the endocrine system, diseases of the exocrine system, diseases of the skin, cancer and diseases of the ophthalmic system. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salt forms of the above-described heterocyclic compounds.

  根据本发明，提供了一类新型的杂环化合物及其使用方法。该发明的化合物包含一个取代的、不饱和的五、六或七元杂环环，其中至少包含一个氮原子和至少一个碳原子。在靠近环氮原子的环位置上，杂环环有至少一个取代基，包括一个官能团，通过烷基官能团、炔基官能团或偶氮基团连接到杂环环上。发明的化合物能够广泛应用，包括通过作为神经系统受体的激动剂和拮抗剂来调节生理过程，作为杀虫剂和杀菌剂。本发明还提供了使用特定定义的杂环化合物类来调节兴奋性氨基酸受体活性的方法，包括上述新型化合物。在一种实施例中，提供了调节代谢性谷氨酸受体的方法。本发明还揭示了使用杂环化合物治疗疾病的方法。本发明还揭示了预防与肺系统疾病、神经系统疾病、心血管系统疾病、胃肠系统疾病、内分泌系统疾病、外分泌系统疾病、皮肤疾病、癌症和眼科系统疾病相关的疾病状态的方法。本发明还揭示了上述杂环化合物的药物可接受的盐形式。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1214303A1

  公开（公告）日：2002-06-19