ethyl (2R)-2-(4-methoxyanilino)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-(4-methoxyanilino)butanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: IZQFFWKWWHBFLN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 (R,R)-1,2-bis(arylmethylideneamino)cyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2R)-2-(4-methoxyanilino)butanoate 、 ethyl (2S)-2-(4-methoxyanilino)butanoate 、 ethyl (2S,4S)-4-ethyl-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-5-oxoimidazolidine-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂与α-醛亚氨基酯的催化不对称加成。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了有机锌试剂第一次催化、对映选择性加成到 α-醛亚氨基酯上。使用含有双功能催化剂的路易斯酸/路易斯碱预组织两种反应底物，以促进外消旋背景反应和替代加成模式的对映选择性加成。发现醇添加剂可以增强对映体选择。还发现加成产物与剩余底物环化以提供咪唑烷。

  DOI：

  10.1021/ol0602093

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Dialkylzinc Reagents to α-Aldiminoesters
  作者：Sandeep Basra、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol0602093

  日期：2006.6.1

  The first catalytic, enantioselective addition of organozinc reagents to alpha-aldiminoesters is described. The use of a Lewis acid/Lewis base containing bifunctional catalyst preorganizes both reactive substrates to promote enantioselective addition over the racemic background reaction and alternative addition modes. Alcohol additives were found to enhance the enantioselection. The addition product

  [反应：见正文] 描述了有机锌试剂第一次催化、对映选择性加成到 α-醛亚氨基酯上。使用含有双功能催化剂的路易斯酸/路易斯碱预组织两种反应底物，以促进外消旋背景反应和替代加成模式的对映选择性加成。发现醇添加剂可以增强对映体选择。还发现加成产物与剩余底物环化以提供咪唑烷。