3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-6,6-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate | 1169876-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-6,6-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1169876-16-7
• 化学式: C₂₁H₃₇F₃O₄SSi
• 分子量: 470.669
• InChiKey: DTWLPPVKPGXHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-6,6-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 、 1,3-丙二醇 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以83%的产率得到3-hydroxypropyl 3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-6,6-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的二醛“先自由基后羟醛”环化级联反应：可行性研究

  摘要：

  二醛在用SmI 2处理后经历“自由基然后羟醛”环化级联，产生具有高非对映控制性的四个连续立体中心。已经探索了该方法的范围，并且级联已经扩展到还包括内酯还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.035
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-6,6-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的二醛“先自由基后羟醛”环化级联反应：可行性研究

  摘要：

  二醛在用SmI 2处理后经历“自由基然后羟醛”环化级联，产生具有高非对映控制性的四个连续立体中心。已经探索了该方法的范围，并且级联已经扩展到还包括内酯还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.035

文献信息

• SmI2-mediated dialdehyde cyclization cascades
  作者：Matthew D. Helm、David Sucunza、Madeleine Da Silva、Madeleine Helliwell、David J. Procter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.025

  日期：2009.7

  Dialdehydes undergo sequenced SmI2-mediated cyclization cascades generating four contiguous stereocenters with high diastereocontrol.

  二醛经过测序的SmI 2介导的环化级联反应，产生四个具有高非对映异构控制的连续立体中心。